(R,S)-2-naphthylglycine N-benzylamide | 124421-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-2-naphthylglycine N-benzylamide
• 英文别名: 2-amino-N-benzyl-2-naphthalen-2-ylacetamide
• CAS: 124421-40-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: SIIHEYIHFPFSCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-naphthylglycine N-benzylamide 、 乙酰氯 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOHN, HAROLD;SAWHNEY, KAILASH N.;LEGALL, PHILIPPE;CONLEY, JUDITH D.;ROBER+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 919-926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(Boc-氨基)-2-(2-萘)乙酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 18.83h， 生成 (R,S)-2-naphthylglycine N-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  一系列功能化的α-芳族和α-杂芳族氨基酸的制备和抗惊厥活性。

  摘要：

  我们最近报道了（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-α-苯基乙酰胺（2b）的强效抗惊厥活性。现在已经制备了该化合物的选择性取代的衍生物（23个实例），并在小鼠的最大电击惊厥（MES）和水平筛选（tox）测试中进行了评估。在几种关键情况下，用相对较小的，富电子的杂芳族部分取代2b中的α-苯基取代基可大大改善候选药物的抗惊厥潜能。活性最高的化合物是（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-2-呋喃乙酰胺（2g）和（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-2-吡咯乙酰胺（2i）。腹膜内给药后，2g（10.3 mg / kg）和2i（16.1 mg / kg）的MES ED50值与苯妥英钠（9.50 mg / kg）相当。对2g的两个单独对映体的评估表明，抗惊厥活性存在于R立体异构体中。（R）-2g的低ED50值（3.3 mg / kg）有助于观察到该候选药物的大保护指数（TD50 / ED50），接近苯妥英的保护指数。

  DOI：

  10.1021/jm00165a006