2-(Boc-氨基)-2-(2-萘)乙酸 | 33741-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(Boc-氨基)-2-(2-萘)乙酸
• 中文别名: 2-(Boc-氨基)-2-(2-萘基)乙酸；2-(BOC-氨基)-2-(2-萘基)乙酸
• 英文名称: (RS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-naphthylglycine
• 英文别名: N-t-Boc-(R,S)-2-naphthylglycine；2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(naphthalen-2-yl)acetic acid；Dl-2-t-butoxycarbonylamino-2-(2-naphthyl)-acetic acid；2-(Boc-amino)-2-(2-naphthyl)acetic Acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-naphthalen-2-ylacetic acid
• CAS: 33741-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: MQCLXWDVGKUKHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Boc-氨基)-2-(2-萘)乙酸 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.03h， 生成 Boc-D-Gly(naphth-2-yl)(naphth-2-yl)-Pro-Arg(Cbz)(Cbz)-al
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的三肽凝血酶抑制剂。

  摘要：

  三肽醛，例如Boc-D-Phe-Pro-Arg-H（51），表现出对凝血酶的直接有效抑制作用。这种区别为设计更有效和更具选择性的丝氨酸蛋白酶抑制剂提供了重要的见识，这些抑制剂可能是有用的药理工具，并有望开发出临床有用的药物。讨论了一系列对凝血酶具有高选择性的抗凝肽的构效关系（SAR）。SAR以51的结构为基础，以一系列的二肽和三肽精氨酸醛为中心。通过用构象受限的芳香族氨基酸，芳香族氨基酸和一种氨基酸取代，研究了位置1上氨基酸残基的结构和构象作用。包含psi [CH2N]酰胺键替代物的二肽等排物。通过比较体外对胰蛋白酶，纤溶酶，Xa因子和组织纤溶酶原激活物的抑制作用，可以确定许多这些肽具有强大的抗血栓形成活性以及对凝血酶的选择性。化合物5f，D-1-Tiq-Pro-Arg-H。硫酸盐具有很高的活性，是迄今为止报道的对凝血酶最具选择性的三肽醛抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00055a002
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 甲酸 、 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2-(Boc-氨基)-2-(2-萘)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, anticonvulsant activity, and neuropathic pain-attenuating activity of N-benzyl 2-amino-2-(hetero)aromatic acetamides

  摘要：

  N-Benzyl 2-acetamido-2-substituted acetamides, where the 2-substituent is a (hetero) aromatic moiety, are potent anticonvulsants. We report the synthesis and whole animal pharmacological evaluation of 16 analogues where the terminal 2-acetyl group was removed to give the corresponding primary amino acid derivatives (PAADs). Conversion to the PAAD structure led to a substantial drop in seizure protection in animal tests, demonstrating the importance of the N-acetyl moiety for anticonvulsant activity. However, several of the PAADs displayed notable pain-attenuating activities in a mouse model. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.002

文献信息

• Identification of Anti‐Mycobacterial Biofilm Agents Based on the 2‐Aminoimidazole Scaffold
  作者：T. Vu Nguyen、Bradley M. Minrovic、Roberta J. Melander、Christian Melander

  DOI：10.1002/cmdc.201900033

  日期：2019.5.6

  and decrease treatment duration. Using Mycobacterium smegmatis as a surrogate organism, we report the identification of two new 2-aminoimidazole compounds that inhibit and disperse mycobacterial biofilms, work synergistically with isoniazid and rifampicin to eradicate preformed M. smegmatis biofilms in vitro, are nontoxic toward Galleria mellonella, and exhibit stability in mouse plasma.

  结核病（TB）仍然是全球性的重大健康问题，因此迫切需要新的治疗方法。病原体结核分枝杆菌驻留在宿主巨噬细胞内并形成生物膜样群落的能力有助于该疾病的持久性和药物耐受性。可以预防或逆转生物膜样表型的化合物有可能与结核病抗生素一起使用，以克服这种耐受性并缩短治疗时间。我们使用耻垢分枝杆菌作为替代生物，报告了两种抑制和分散分枝杆菌生物膜的新的2-氨基咪唑化合物的鉴定，它们与异烟肼和利福平协同作用，可在体外根除预先形成的耻垢分枝杆菌生物膜，对马勒菌无毒，并展示小鼠血浆中的稳定性。
• Catalytic α-Deracemization of Ketones Enabled by Photoredox Deprotonation and Enantioselective Protonation
  作者：Chenhao Zhang、Anthony Z. Gao、Xin Nie、Chen-Xi Ye、Sergei I. Ivlev、Shuming Chen、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.1c06637

  日期：2021.8.25

  deprotonation, followed by enantioselective protonation. The principle of microscopic reversibility, which has previously rendered this strategy elusive, is overcome by a photoredox deprotonation through single electron transfer and subsequent hydrogen atom transfer (HAT). Specifically, the irradiation of racemic pyridylketones in the presence of a single photocatalyst and a tertiary amine provides nonracemic

  该研究报告了在单个反应中通过去质子化，然后对映选择性质子化，在 α 位带有立体中心的酮的催化去外消旋化。先前使该策略难以捉摸的微观可逆性原理被通过单电子转移和随后的氢原子转移 (HAT) 进行的光氧化还原去质子化所克服。具体而言，在单一光催化剂和叔胺存在下外消旋吡啶基酮的辐照可提供对映体过量高达 97% 的非外消旋羰基化合物。光催化剂收集可见光，诱导氧化还原过程，并负责不对称诱导，而胺作为单电子供体、HAT 试剂和质子源。
• One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from Imines through CO2 Incorporation: An Alternative Method for Strecker Synthesis
  作者：Tsuyoshi Mita、Jianyang Chen、Masumi Sugawara、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/anie.201006422

  日期：2011.2.7

  It′s a gas: A novel one‐pot process for the synthesis of α‐amino acids from imine equivalents using CO2 gas as a carbon source has been developed. This reaction was made possible by the reagent combination of TMSSnBu3 and CsF (see scheme). Three successive reactions (imine formation, stannylation, and carboxylation) proceeded in the same flask under these conditions to give products in up to 79 % yield

  它是一种气体：已开发出一种新颖的单罐方法，该方法使用CO 2气体作为碳源，从亚胺当量合成α-氨基酸。通过TMSSnBu 3和CsF的试剂结合使该反应成为可能（参见方案）。在这些条件下，在同一烧瓶中进行了三个连续的反应（亚胺形成，甲氧基化和羧化），以最高79％的收率得到产物。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。
• Preparation and anticonvulsant activity of a series of functionalized .alpha.-aromatic and .alpha.-heteroaromatic amino acids
  作者：Harold Kohn、Kailash N. Sawhney、Philippe LeGall、Judith D. Conley、David W. Robertson、J. David Leander

  DOI：10.1021/jm00165a006

  日期：1990.3

  We recently reported the potent anticonvulsant activity of (R,S)-alpha-acetamido-N-benzyl-alpha-phenylacetamide (2b). Selectively substituted derivatives of this compound have now been prepared (23 examples) and evaluated in the maximal electroshock seizure (MES) and horizontal screen (tox) tests in mice. In several key cases, replacement of the alpha-phenyl substituent in 2b by a relatively small

  我们最近报道了（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-α-苯基乙酰胺（2b）的强效抗惊厥活性。现在已经制备了该化合物的选择性取代的衍生物（23个实例），并在小鼠的最大电击惊厥（MES）和水平筛选（tox）测试中进行了评估。在几种关键情况下，用相对较小的，富电子的杂芳族部分取代2b中的α-苯基取代基可大大改善候选药物的抗惊厥潜能。活性最高的化合物是（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-2-呋喃乙酰胺（2g）和（R，S）-α-乙酰氨基-N-苄基-2-吡咯乙酰胺（2i）。腹膜内给药后，2g（10.3 mg / kg）和2i（16.1 mg / kg）的MES ED50值与苯妥英钠（9.50 mg / kg）相当。对2g的两个单独对映体的评估表明，抗惊厥活性存在于R立体异构体中。（R）-2g的低ED50值（3.3 mg / kg）有助于观察到该候选药物的大保护指数（TD50 / ED50），接近苯妥英的保护指数。
• Naphthyl-l-α-amino acids via chemo-enzymatic dynamic kinetic resolution
  作者：Paola D’Arrigo、Lorenzo Cerioli、Andrea Fiorati、Stefano Servi、Fiorenza Viani、Davide Tessaro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.020

  日期：2012.7

  catalyst system (protease + base) was applied to the dynamic kinetic resolution (DKR) of isomeric 1- and 2-α-naphthyl-glycines and -alanines exploiting the in situ racemization of their thioesters. Due to the different C-acidity of the two sets of compounds, different experimental conditions have been devised to perform the simultaneous resolution/racemization process.

  利用原位外消旋的硫酯，将双催化剂体系（蛋白酶+碱）应用于异构的1-和2-α-萘基-甘氨酸和-丙氨酸的动态动力学拆分（DKR）。由于两组化合物的C酸度不同，因此设计了不同的实验条件来进行同时拆分/消解过程。