Methyl 2-[4-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Methyl 2-[4-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 296.71
• InChiKey: LHNMCSJKAADMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpiperazin-1-yl biguanide dihydrochloride 、 Methyl 2-[4-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 以23%的产率得到3-((4-amino-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)methyl)-5-(4-chlorophenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型芳基乙内酰脲 1,3,5-三嗪衍生物作为具有抗抑郁样、抗焦虑和抗肥胖作用的 5-HT6 血清素受体配体的计算机辅助研究

  摘要：

  本研究的重点是设计、合成、生物学评价和计算机辅助构效关系 (SAR) 分析一组新的芳香三嗪-甲基哌嗪，在 1,3,5-traizine 和芳香片段之间有一个乙内酰脲间隔物. 合成了新化合物并评估了它们对血清素 5-HT6、5-HT1A、5-HT2A、5-HT7 和多巴胺 D2 受体的亲和力。执行诱导拟合对接 (IFD) 程序以探索采用两个先导结构的 5-HT6 受体构象空间。它导致与活动数据的绑定模式一致。对于在每个修饰品系中发现的最具活性的化合物，检查了体内的抗肥胖和抗抑郁样活性，以及​​体外的“药物相似性”。两种 2-萘基化合物（18 和 26）分别被确定为每个铅修饰线中最活跃的 5-HT6R 试剂。5-（2-萘基）乙内酰脲衍生物 26 是该系列中最活跃的衍生物（5-HT6R：Ki = 87 nM），对竞争性 G 蛋白偶联受体也表现出显着的选择性（6-197 倍）。对接研究表明，乙内酰

  DOI：

  10.3390/molecules23102529
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 potassium cyanide 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl 2-[4-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型芳基乙内酰脲 1,3,5-三嗪衍生物作为具有抗抑郁样、抗焦虑和抗肥胖作用的 5-HT6 血清素受体配体的计算机辅助研究

  摘要：

  本研究的重点是设计、合成、生物学评价和计算机辅助构效关系 (SAR) 分析一组新的芳香三嗪-甲基哌嗪，在 1,3,5-traizine 和芳香片段之间有一个乙内酰脲间隔物. 合成了新化合物并评估了它们对血清素 5-HT6、5-HT1A、5-HT2A、5-HT7 和多巴胺 D2 受体的亲和力。执行诱导拟合对接 (IFD) 程序以探索采用两个先导结构的 5-HT6 受体构象空间。它导致与活动数据的绑定模式一致。对于在每个修饰品系中发现的最具活性的化合物，检查了体内的抗肥胖和抗抑郁样活性，以及​​体外的“药物相似性”。两种 2-萘基化合物（18 和 26）分别被确定为每个铅修饰线中最活跃的 5-HT6R 试剂。5-（2-萘基）乙内酰脲衍生物 26 是该系列中最活跃的衍生物（5-HT6R：Ki = 87 nM），对竞争性 G 蛋白偶联受体也表现出显着的选择性（6-197 倍）。对接研究表明，乙内酰

  DOI：

  10.3390/molecules23102529

文献信息

• Computer-Aided Studies for Novel Arylhydantoin 1,3,5-Triazine Derivatives as 5-HT6 Serotonin Receptor Ligands with Antidepressive-Like, Anxiolytic and Antiobesity Action In Vivo
  作者：Rafał Kurczab、Wesam Ali、Dorota Łażewska、Magdalena Kotańska、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Małgorzata Więcek、Annamaria Lubelska、Gniewomir Latacz、Anna Partyka、Małgorzata Starek、Monika Dąbrowska、Anna Wesołowska、Claus Jacob、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.3390/molecules23102529

  日期：——

  evaluated. The induced-fit docking (IFD) procedure was performed to explore the 5-HT6 receptor conformation space employing two lead structures. It resulted in a consistent binding mode with the activity data. For the most active compounds found in each modification line, anti-obesity and anti-depressive-like activity in vivo, as well as “druglikeness” in vitro, were examined. Two 2-naphthyl compounds (18

  本研究的重点是设计、合成、生物学评价和计算机辅助构效关系 (SAR) 分析一组新的芳香三嗪-甲基哌嗪，在 1,3,5-traizine 和芳香片段之间有一个乙内酰脲间隔物. 合成了新化合物并评估了它们对血清素 5-HT6、5-HT1A、5-HT2A、5-HT7 和多巴胺 D2 受体的亲和力。执行诱导拟合对接 (IFD) 程序以探索采用两个先导结构的 5-HT6 受体构象空间。它导致与活动数据的绑定模式一致。对于在每个修饰品系中发现的最具活性的化合物，检查了体内的抗肥胖和抗抑郁样活性，以及​​体外的“药物相似性”。两种 2-萘基化合物（18 和 26）分别被确定为每个铅修饰线中最活跃的 5-HT6R 试剂。5-（2-萘基）乙内酰脲衍生物 26 是该系列中最活跃的衍生物（5-HT6R：Ki = 87 nM），对竞争性 G 蛋白偶联受体也表现出显着的选择性（6-197 倍）。对接研究表明，乙内酰