5-(4-氯苯基)-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮 | 5397-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-imidazolidin-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione；5-methyl-5-(4-chlorophenyl)imidazolidine-2,4-dione；5-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2,4-imidazolidinedione；5-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione；5-(4-Chlor-phenyl)-5-methyl-imidazolidin-2,4-dion；5-(4-chlorophenyl)-5-methyl-imidazolidin-2,4-dione
• CAS: 5397-13-7
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00449100
• 分子量: 224.647
• InChiKey: FJMQOXCSOMULOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮 以100的产率得到itaconic anhydride
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑,其制法及其作为药物组合物的用途

  摘要：

  本发明是有关通式(I)的新颖的苯并咪唑类，其中，R a 至R c ，A，Ar及B如权利要求1中所定义，其互变异构物，立体异构物，混合物，前药，衍生物，它含有在生理条件下为负电荷的基团，而不是羧基，及其盐类，特别是其与无机或有机酸或碱形成生理上可接受的盐类，具有有价值的特性。上述通式I化合物，其中R c 表示氰基，为制备通式I的其它化合物和其中R c 表示权利要求1中所述的脒基之一的通式I的化合物的重要的中间物，它具有重要的药理特性，特别是抗血栓效应。

  公开号：

  CN1152866C
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 potassium cyanide 、 碳酸氢铵 作用下， 生成 5-(4-氯苯基)-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Nitz et al., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1955, vol. 5, p. 357,358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and pharmacology of 1,1-bistrifluoromethylcarbinol derivatives as liver X receptor β-selective agonists
  作者：Minoru Koura、Takayuki Matsuda、Ayumu Okuda、Yuichiro Watanabe、Yuki Yamaguchi、Sayaka Kurobuchi、Yuuki Matsumoto、Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.080

  日期：2015.7

  A novel series of 1,3-bistrifluoromethylcarbinol derivatives that act as liver X receptor (LXR) β-selective agonists was discovered. Structure–activity relationship studies led to the identification of molecule 62, which was more effective (Emax) and selective toward LXRβ than T0901317 and GW3965. Furthermore, 62 decreased LDL-C without elevating the plasma TG level and significantly suppressed the

  发现了一系列作为肝 X 受体 (LXR) β-选择性激动剂的新型 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物。结构-活性关系研究导致分子62的鉴定，它比 T0901317 和 GW3965 对 LXRβ更有效 ( E max ) 和选择性。此外，在 Bio F 1中， 62降低了 LDL-C 而没有提高血浆 TG 水平，并显着抑制了主动脉弓中的脂质积聚区域B 仓鼠喂食高脂肪和高胆固醇的饮食。我们证明了我们的 LXRβ 激动剂可能用作降血脂和抗动脉粥样硬化剂。在这份手稿中，我们报告了 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物的设计、合成和药理学。
• Antithrombotic quinoxazolines
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06200976B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Quinoxazolines having antithrombotic activity. Exemplary of those disclosed are: 4-{[6-(N-carboxymethyl-quinolin-8-yl-sulphonylamino)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl]-methyl}-benzamidine, 4-{[6-(1-(N-cyclopentyl-carboxymethylcarbonylamino)-cyclo-propyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl]-methyl}-benzamidine, and 4-{[7-(N-carboxymethylaminocarbonyl-ethylamino)-4-methyl-quinolin-2-yl]-oxo}-benzamidine.

  奎诺沙唑啉具有抗血栓活性。其中一些示例包括：4-〔6-(N-羧甲基喹啉-8-基磺胺基)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基〕-甲基-苯甲酰胺，4-〔6-(1-(N-环戊基-羧甲基羰基氨基)-环丙基)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基〕-甲基-苯甲酰胺，以及4-〔7-(N-羧甲基氨基甲酰基乙基氨基)-4-甲基喹啉-2-基〕-氧代-苯甲酰胺。
• Computer-aided insights into receptor-ligand interaction for novel 5-arylhydantoin derivatives as serotonin 5-HT 7 receptor agents with antidepressant activity
  作者：Katarzyna Kucwaj-Brysz、Rafał Kurczab、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Ewa Żesławska、Grzegorz Satała、Wojciech Nitek、Anna Partyka、Agata Siwek、Agnieszka Jankowska、Anna Wesołowska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.093

  日期：2018.3

  5-HT7R in RBA, in particular seven compounds (4, 5, 7, 8 and 10-12,Ki ≤ 10 nM). Antidepressant-like activity in vivo for all tested compounds (5-8) was confirmed. SAR analysis based on both crystallography-supported molecular modeling and RBA results indicated that mono-phenyl substituents at both hydantoin and piperazine are more favorable for 5-HT7R affinity than the di-phenyl ones.

  本文提出了一种计算机辅助的洞察力，发现了铅结构5-（4-氟苯基）-3-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-）的新型类似物的受体-配体相互作用。 （yl）propyl）-5-methylimidazolidine-2,4-dione（1，MF-8），作为搜寻强效和选择性5-羟色胺5-HT7受体（5-HT7R）药物的一部分。设计并合成了新的乙内酰脲衍生物（4-19）。对于5-苯基-3-（2-羟基-3-（4-（2-乙氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基）-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮（4），通过实验确定了其晶体结构。进行了分子建模研究，包括药效团和基于结构的方法。在放射性配体结合测定法（RBA）中研究了新化合物对5-HT7R的亲和力以及对5-HT1AR，多巴胺D2R和α1-，α2-和β-肾上腺素受体的选择性。评价所选化合物（5-8）在小鼠体内的抗抑郁和抗焦虑作用。大多数测试化合物对RBA中
• Computer-Aided Studies for Novel Arylhydantoin 1,3,5-Triazine Derivatives as 5-HT6 Serotonin Receptor Ligands with Antidepressive-Like, Anxiolytic and Antiobesity Action In Vivo
  作者：Rafał Kurczab、Wesam Ali、Dorota Łażewska、Magdalena Kotańska、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Małgorzata Więcek、Annamaria Lubelska、Gniewomir Latacz、Anna Partyka、Małgorzata Starek、Monika Dąbrowska、Anna Wesołowska、Claus Jacob、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.3390/molecules23102529

  日期：——

  evaluated. The induced-fit docking (IFD) procedure was performed to explore the 5-HT6 receptor conformation space employing two lead structures. It resulted in a consistent binding mode with the activity data. For the most active compounds found in each modification line, anti-obesity and anti-depressive-like activity in vivo, as well as “druglikeness” in vitro, were examined. Two 2-naphthyl compounds (18

  本研究的重点是设计、合成、生物学评价和计算机辅助构效关系 (SAR) 分析一组新的芳香三嗪-甲基哌嗪，在 1,3,5-traizine 和芳香片段之间有一个乙内酰脲间隔物. 合成了新化合物并评估了它们对血清素 5-HT6、5-HT1A、5-HT2A、5-HT7 和多巴胺 D2 受体的亲和力。执行诱导拟合对接 (IFD) 程序以探索采用两个先导结构的 5-HT6 受体构象空间。它导致与活动数据的绑定模式一致。对于在每个修饰品系中发现的最具活性的化合物，检查了体内的抗肥胖和抗抑郁样活性，以及​​体外的“药物相似性”。两种 2-萘基化合物（18 和 26）分别被确定为每个铅修饰线中最活跃的 5-HT6R 试剂。5-（2-萘基）乙内酰脲衍生物 26 是该系列中最活跃的衍生物（5-HT6R：Ki = 87 nM），对竞争性 G 蛋白偶联受体也表现出显着的选择性（6-197 倍）。对接研究表明，乙内酰
• Synthesis and in vivo hypoglycemic activity of new imidazolidine-2,4-dione derivatives
  作者：Abid Hussain、Muhammad Kalim Kashif、Muhammad Moazzam Naseer、Usman A. Rana、Shahid Hameed

  DOI：10.1007/s11164-014-1814-3

  日期：2015.10

  NMR and MS) and microanalytical data. The hypoglycemic activity of the compounds ( 2a – 2p ) was evaluated using alloxanized diabetic rat model. Compound 2a showed an excellent activity with a reduction in the blood glucose level of −286 ± 7 mg/dL after 5 h of drug administration as compared to −270 ± 8 mg/dL for glipizide. The hypoglycemic activity of compound 2b (−268 ± 9 mg/dL) was also comparable

  在三乙胺存在下，通过使咪唑烷-2,4-二酮（ 1a - 1e ）与芳基磺酰氯反应，合成了一系列新的3-芳基磺酰亚胺基咪唑-2,4-二酮（ 2a - 2p ） 。然后通过Bucherer-Bergs反应从相应的酮合成了咪唑烷-2,4-二酮（ 1a – 1e ）。所有合成的化合物都根据其光谱（红外光谱，1 H和13 C NMR和MS）和微观分析数据进行表征。化合物的降血糖活性（ 2a – 2p 使用四氧嘧啶化的糖尿病大鼠模型评估）。与格列吡嗪的-270±8 mg / dL相比，化合物 2a 在给药5小时后具有出色的活性，血糖水平降低了-286±7 mg / dL。化合物 2b 的降血糖活性 （-268±9 mg / dL）也与标准药物相当。然而，对于化合物 2e 仅观察到中等活性 。