N⁶-benzoyl-9-(3',6'-anhydro-2'-deoxy-5'-O-pivaloyl-β-D-glucofuranosyl)-adenine | 259746-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-(3',6'-anhydro-2'-deoxy-5'-O-pivaloyl-β-D-glucofuranosyl)-adenine
• 英文别名: [(3R,3aS,5R,6aR)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 259746-28-6
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅O₅
• 分子量: 451.482
• InChiKey: HUMGSJLMMMDDSW-KONPQCLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-(3',6'-anhydro-2'-deoxy-5'-O-pivaloyl-β-D-glucofuranosyl)-adenine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以67%的产率得到9-(3',6'-anhydro-2'-deoxy-β-D-glucofuranosyl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  由环状亚硫酸盐和硫酸盐合成3,6-脱水糖及其在制备ddC和ddA双环核苷类似物中的应用

  摘要：

  当用亚硫酸钠或在碱性介质中处理时，衍生自葡糖呋喃糖的环状硫酸盐21 – 23和亚硫酸盐27以极高的产率生成3,6-脱水糖28。当用亚硫酸钠处理时，3-脱氧衍生物24不能产生分子内环化作用，从而导致脱水糖。相反，它给出二磺酸盐衍生物26。使用28作为起始原料制备双环核苷43和46，它们是抗HIV药物ddC和ddA的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00911-4
• 作为产物：
  描述：

  3,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 吡啶 、 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 N⁶-benzoyl-9-(3',6'-anhydro-2'-deoxy-5'-O-pivaloyl-β-D-glucofuranosyl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  由环状亚硫酸盐和硫酸盐合成3,6-脱水糖及其在制备ddC和ddA双环核苷类似物中的应用

  摘要：

  当用亚硫酸钠或在碱性介质中处理时，衍生自葡糖呋喃糖的环状硫酸盐21 – 23和亚硫酸盐27以极高的产率生成3,6-脱水糖28。当用亚硫酸钠处理时，3-脱氧衍生物24不能产生分子内环化作用，从而导致脱水糖。相反，它给出二磺酸盐衍生物26。使用28作为起始原料制备双环核苷43和46，它们是抗HIV药物ddC和ddA的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00911-4