2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthren-1-one | 110334-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthren-1-one
• 英文别名: 1,2-Dihydrocyclopenta[l]phenanthren-3-one
• CAS: 110334-51-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: APPWXVWRGYJSGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthren-1-one 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 乙醇 作用下， 生成 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Dannenberg; Kessler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 620, p. 32,40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1'-Oxo-3'-carboxy-9,10-cyclophenanthren 在 氢氧化钾 、 乙二醇 作用下， 生成 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  Notes - AlCl₃-Catalyzed Condensation of Phenanthrene with Maleic Anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01356a616

文献信息

• Photoelectrocyclization Reactions of Conjugated Cycloalkenones: Scope and Reactivity
  作者：Xuchen Zhao、Changqing Song、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00197

  日期：2020.4.17

  Outlined here are studies exploring the scope of the sequential photoelectrocyclization, [1,5]-hydride shift of conjugated bis-aryl cycloalkenone substrates. We have found not only that the cyclization precursors can be synthesized in a modular fashion but also that the cyclization is efficient and amenable to the presence of a range of cycloalkenones and aromatic systems. Among the interesting discoveries

  这里概述的研究探索了顺序光电化学环化的范围，共轭双芳基环烯酮基质的[1,5]-氢化物转移。我们不仅发现环化前体可以以模块方式合成，而且环化是有效的并且适合于一系列环烯酮和芳族体系的存在。这项工作有趣的发现之一是，电环化中间体可以质子竞争性地捕获，并且激发态（单峰与三重态）的性质取决于芳族取代。
• Application of Sulfoxonium Ylides or Iodonium Ylides in Rhodium‐Catalyzed Synthesis of Phenanthrenes
  作者：Xiao Liu、Bingxin Zhou、Kelu Yan、Jiangwei Wen、Qiuyun Li、Xutong Wang、Xiu Wang

  DOI：10.1002/adsc.202301451

  日期：2024.4.23

  The transmetalation triggered rhodium‐catalyzed C‒H bond activation and tandem annulation of 2‐biphenylboronic acids with sulfoxonium ylides or iodonium ylides has been developed. Various products of phenanthrenes were constructed under redox‐neutral conditions in 34−86% yields. Several mechanism exploration experiments and derivatization reactions were conducted in sequence to gain a deeper understanding

  已经开发出金属转移引发的铑催化的C-H键活化以及2-联苯硼酸与亚砜叶立德或碘叶立德的串联成环。在氧化还原中性条件下构建了各种菲产品，产率为 34-86%。依次进行了多次机制探索实验和衍生化反应，以更深入地了解这一转化的过程和潜力。它为菲衍生物的合成提供了一种替代方法。
• Synthesis of Polycyclic Compounds from Dicyclohexenyl
  作者：Ch. Weizmann、Ernst Bergmann、T. Berlin

  DOI：10.1021/ja01273a016

  日期：1938.6
• Phenanthrene Derivatives. VII. The Cyclization of β-Phenanthrylpropionic Acids
  作者：W. E. Bachmann、M. C. Kloetzel

  DOI：10.1021/ja01290a034

  日期：1937.11
• Horner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2953,2956
  作者：Horner et al.

  DOI：——

  日期：——