N,N'-bis(3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole-7-carbonyl) hydrazide | 1445801-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole-7-carbonyl) hydrazide
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-N′-(3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole-7-carbonyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole-7-carbohydrazide；1H-Indole-7-carboxylic acid, 3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxy-, 2-[[3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indol-7-yl]carbonyl]hydrazide；3-(4-chlorophenyl)-N'-[3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole-7-carbonyl]-4,6-dimethoxy-1H-indole-7-carbohydrazide
• CAS: 1445801-61-5
• 化学式: C₃₄H₂₈Cl₂N₄O₆
• 分子量: 659.526
• InChiKey: VBILODCXAJTPGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole-7-carbonyl) hydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2,5-di(3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indol-7-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-二（7-吲哚基）-1,3,4-恶二唑以及2-和7-吲哚基2-（1,3,4-噻二唑基）酮的合成及生物学评价

  摘要：

  从容易获得的吲哚-7-乙二酰氯和7-三氯乙酰吲哚制备了一系列新型的肼桥联双吲哚，然后进行环脱水以生产2,5-二（7-吲哚基）-1,3,4-恶二唑和2， 2'-bi-1,3,4-恶二唑基与磷酰氯的乙酸乙酯溶液。该有效方案随后用于由相关的吲哚基-肼甲硫基酰胺合成2-和7-吲哚基2-（1,3,4-噻二唑基）酮。评估了合成的双吲哚的抗菌特性，特别是抑制RNA聚合酶和σ因子之间的蛋白质-蛋白质复合物形成及其对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的杀菌作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.025
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxyindole 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N,N'-bis(3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole-7-carbonyl) hydrazide
  参考文献：
  名称：

  细菌转录起始复合物形成的新型双吲哚抑制剂的合成和生物学活性†

  摘要：

  细菌对临床批准的抗生素的耐药性不断提高，导致当今临床医生的治疗选择令人震惊地减少。我们有针对性细菌RNA聚合酶之间的互动至关重要σ 70 / σ一用于开发显示出新的抗菌活性机理的先导分子。合成了几类细菌转录起始复合物形成的结构相关的双吲哚抑制剂，并对其抗菌活性进行了评估。吲哚-7-和吲哚-2-碳酰肼与7-和2-三氯乙酰吲哚或吲哚-7-和吲哚-2-乙氧基氯酰氯的缩合成功合成了7,7'-，2,2'-，2带有–CO–NH–NH–CO–和–CO–CO–NH–NH–CO–接头的1,7'和3,2'连接的双吲哚衍生物。吲哚-7-乙二酰氯与水合肼以不同比例反应，分别得到–CO–CO–NH–NH–CO–CO–双吲哚或酰肼衍生物。发现所得到的化合物是针对β'-CH-活性σ 70 /σ甲2.2在ELISA测定相互作用和抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生长。为了确定生物活性所需的合成抑制剂的结构特征，进行了结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1039/c4ob00460d