N-<(2S)-7-ethoxycarbonylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl>-(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethanamine | 121524-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(2S)-7-ethoxycarbonylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl>-(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethanamine
• 英文别名: amibegron；SR 58611A；ethyl [(7S)-7-[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethylamino]-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yloxy]acetate；ethyl {(7S)-7-[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethylamino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yloxy)acetate；[[(7S)-7-[[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl]oxy]-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[[(7S)-7-[[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]oxy]acetate
• CAS: 121524-08-1
• 化学式: C₂₂H₂₆ClNO₄
• 分子量: 403.906
• InChiKey: RDJQCOBTKKAQAH-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氨基-7-羟基四氢化萘 在 dimethyl sulfide borane 、 TEA 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-<(2S)-7-ethoxycarbonylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl>-(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-adrenergic activity of atypical β-adrenergic phenylethanolaminotetralin stereoisomers

  摘要：

  A series of substituted phenylethanolaminotetralins were synthesized as pure stereoisomers and their ability to stimulate atypical beta-adrenoceptors selectively was evaluated. The compounds in vitro relative potencies were assessed using the atypical beta response of inhibition of rat proximal colon motility and the typical beta 1 (increase in guinea-pig right atrial frequency) and beta 2 (guinea-pig tracheal relaxation and rat uterus motility inhibition) responses. Compound 42 (SR 58611A) was found to be the most potent and selective.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90095-7

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INSULIN RESISTANCE SYNDROME
  申请人：Cohen Stephen Michael

  公开号：US20140227289A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to a method of treating or preventing insulin resistance syndrome in an animal body by administering an inhibitor of protein kinase RNA-like endoplasmic reticulum kinase (PERK) gene, or a functional variant thereof, or an inhibitor of PERK protein or a functional variant thereof or a method of reducing activity of transcription factors of the FOXO family (Foxo 1, 3a, 4 and 6) by administering an inhibitor of protein kinase RNA-like endoplasmic reticulum kinase (PERK) gene, or a functional variant thereof, or an inhibitor of PERK protein or a functional variant thereof. The present invention also relates to different compounds and methods for using PERK gene or PERK protein.

  本发明涉及通过给动物体内注射蛋白激酶RNA样内质网激酶（PERK）基因的抑制剂或其功能变体，或PERK蛋白或其功能变体的抑制剂，或通过给动物体内注射蛋白激酶RNA样内质网激酶（PERK）基因的抑制剂或其功能变体，或PERK蛋白或其功能变体的抑制剂来减少FOXO家族转录因子（Foxo 1、3a、4和6）活性的方法，用于治疗或预防动物体内的胰岛素抵抗综合征。本发明还涉及不同的化合物和使用PERK基因或PERK蛋白的方法。
• [EN] VANILLOID RECEPTOR LIGANDS AND THEIR USE IN TREATMENTS<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEUR VANILLOIDE ET LEUR UTILISATION DANS DES TRAITEMENTS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004014871A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Compounds having the general structure and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  含有通用结构和组成的化合物及其组合物，用于治疗急性、炎症性和神经痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群性头痛、混合性血管和非血管综合症、紧张性头痛、普通炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤病、慢性炎症状况、炎症性疼痛及相关的高敏性和触痛，神经痛及相关的高敏性和触痛、糖尿病神经病疼痛、烧伤后神经痛、交感神经维持的疼痛、去神经症候群、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸道、泌尿生殖系统、胃肠道或血管区域的内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、普通胃肠疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、坏死性剂引起的胃病变、毛发生长、血管运动或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。
• Crystalline form of phenylethanolamine, the preparation thereof and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20040180953A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The subject-matter of the invention is the B form of ethyl [(7S)-7-[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethylamino]-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yloxy]acetate hydrochloride, of use as a medicament, which exhibits in particular the following physical characteristics: characteristic IR absorption peaks (cm −1 ): 2780, 2736, 1722, 1211; melting point: 129+/−2° C.; characteristic lines of the powder X-ray diffraction diagram (to within 0.1(2&thgr;)): 7.69, 9.83, 13.95, 16.58, 18.70, 20.40, 21.57, 23.40, 24.15 and 25.64. The product can be obtained by salification of the base or recrystallization of the salt from an alcohol.

  本发明涉及一种B型乙酰 [(7S)-7-[(2R)-2-(3-氯苯基)-2-羟基乙氨基]-5,6,7,8-四氢萘-2-氧基]乙酸盐酸盐，用作药物，具有以下特征性物理特征：特征性IR吸收峰（cm−1）：2780、2736、1722、1211；熔点：129+/−2℃；粉末X射线衍射图的特征线（误差在0.1（2&thgr;）内）：7.69、9.83、13.95、16.58、18.70、20.40、21.57、23.40、24.15和25.64。该产品可通过碱化反应或从醇中重结晶盐获得。
• Procédé pour la O-alkylation de N-(hydroxy)aralkylphényléthanolamines
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0303546A2

  公开（公告）日：1989-02-15

  Procédé pour la préparation de composés de formule dans laquelle X représente l'hydrogène, un halogène, un groupe trifluorométhyle ou un groupe alkyle inférieur; W représente méthyle, Q représente l'hydrogène ou W et Q, ensemble, forment un groupe éthylène et R′ représente un groupe alkyle inférieur, carac­térisé en ce qu'on protège le groupe amino du phénol correspondant au composé de formule I, on soumet le composé ainsi obtenu à une alkylation avec un composé de formule Hal-CH₂-COOR′, où R′ est tel que défini pour la formule I et Hal est le chlore, le brome ou l'iode, et on débloque ensuite le groupe amino du produit ainsi obtenu.

  一种制备式化合物的工艺 其中 X 代表氢、卤素、三氟甲基或低级烷基；W代表甲基，Q代表氢或W和Q共同形成乙烯基，R′代表低级烷基，其特征在于与式Ⅰ化合物相对应的苯酚的氨基被保护，由此得到的化合物用式Hal-CH₂-COOR′化合物进行烷基化，其中R′如式Ⅰ所定义，Hal为氯、溴或碘，然后将由此得到的产物的氨基脱锁。
• Utilisation de phényléthanolamines pour la préparation de médicaments pour les affections oculaires
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0403360A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  L'invention a pour objet l'utilisation d'analogues de phényléthanolamine pour la préparation de médicaments destinés au traitement des affections oculaires, notamment pour le contrôle de la pression intraoculaire et le traitement de l'hypertension oculaire et du glaucome.

  本发明的目的是将苯乙醇胺类似物用于制备治疗眼部疾病的药物，特别是用于控制眼压和治疗眼压过高和青光眼。