KLAKLAKKLAKLAK-NH₂ | 180461-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: KLAKLAKKLAKLAK-NH₂
• 英文别名: Proapoptotic Peptide KLA (KLAKLAKKLAKLAK-amide)；(2S)-2,6-diamino-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]hexanamide
• CAS: 180461-53-4
• 化学式: C₇₂H₁₃₉N₂₁O₁₄
• 分子量: 1523.03
• InChiKey: WDNBZWRKDSJVDK-QIAHVZGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  59
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  604
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 FMOC-赖氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 KLAKLAKKLAKLAK-NH₂
  参考文献：
  名称：

  通过添加氨基末端铜和镍 (ATCUN) 结合基序提高抗菌肽的生物活性

  摘要：

  抗菌肽 (AMP) 是帮助规避抗生素耐药性的有希望的候选者，这是一个日益严重的临床问题。已知氨基末端铜和镍 (ATCUN) 结合基序在金属结合时会主动形成活性氧 (ROS)。这两种肽结构的组合可以产生一类新型的双作用抗菌剂。为了验证这一假设，筛选了一组 ATCUN 结合基序的诱导 ROS 形成能力，然后使用最有效的基序来修饰具有不同作用模式的 AMP。含 ATCUN 结合基序的 anoplin (GLLKRIKTLL-NH 2 )、促凋亡肽 (PAP; KLAKLAKKLAKLAK-NH 2 ) 和sh -buforin (RAGLQFPVGRVHRLLRK-NH 2) 的衍生物) 被合成并发现对一组临床相关细菌比亲本 AMP 更具活性。ATCUN-anoplin 肽较低的最小抑制浓度 (MIC) 值归因于较高的成孔活性以及它们引起 ROS 诱导的膜损伤的能力。将 ATCUN 基序添加到 PAP

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402033

文献信息

• 10.1002/anie.202404286
  作者：Salluce, Giulia、Folgar-Cameán, Yeray、Barba-Bon, Andrea、Nikšić-Franjić, Ivana、El Anwar, Suzan、Grüner, Bohumír、Lostalé-Seijo, Irene、Nau, Werner M.、Montenegro, Javier

  DOI：10.1002/anie.202404286

  日期：——

  hydrophilic cargos through lipid bilayers and living cells. By modifying the size of the cluster core and the halogen substituent, we found that the polarizability, a factor that determines their chaotropicity, may serve as a predictor of their transport activity and cytotoxicity for the rational design of permeable drugs

  超离液闭硼酸盐已被系统研究，以确定调节其通过脂质双层和活细胞运输亲水货物能力的原理。通过改变簇核和卤素取代基的大小，我们发现极化率（决定其离液性的一个因素）可以作为其转运活性和细胞毒性的预测因子，从而合理设计渗透性药物
• Improved Bioactivity of Antimicrobial Peptides by Addition of Amino-Terminal Copper and Nickel (ATCUN) Binding Motifs
  作者：M. Daben Libardo、Jorge L. Cervantes、Juan C. Salazar、Alfredo M. Angeles-Boza

  DOI：10.1002/cmdc.201402033

  日期：2014.5.6

  Antimicrobial peptides (AMPs) are promising candidates to help circumvent antibiotic resistance, which is an increasing clinical problem. Amino‐terminal copper and nickel (ATCUN) binding motifs are known to actively form reactive oxygen species (ROS) upon metal binding. The combination of these two peptidic constructs could lead to a novel class of dual‐acting antimicrobial agents. To test this hypothesis

  抗菌肽 (AMP) 是帮助规避抗生素耐药性的有希望的候选者，这是一个日益严重的临床问题。已知氨基末端铜和镍 (ATCUN) 结合基序在金属结合时会主动形成活性氧 (ROS)。这两种肽结构的组合可以产生一类新型的双作用抗菌剂。为了验证这一假设，筛选了一组 ATCUN 结合基序的诱导 ROS 形成能力，然后使用最有效的基序来修饰具有不同作用模式的 AMP。含 ATCUN 结合基序的 anoplin (GLLKRIKTLL-NH 2 )、促凋亡肽 (PAP; KLAKLAKKLAKLAK-NH 2 ) 和sh -buforin (RAGLQFPVGRVHRLLRK-NH 2) 的衍生物) 被合成并发现对一组临床相关细菌比亲本 AMP 更具活性。ATCUN-anoplin 肽较低的最小抑制浓度 (MIC) 值归因于较高的成孔活性以及它们引起 ROS 诱导的膜损伤的能力。将 ATCUN 基序添加到 PAP