N-Benzyloxycarbonyl-DL-serin-amid | 85472-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-DL-serin-amid
• 英文别名: N^α-Benzyloxycarbonyl-serin-amid；(+/-)-N-Benzyloxycarbonyl-serin-amid；Benzyl (1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)carbamate；benzyl N-(1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 85472-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: NGEWHDOZPGSSLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-DL-serin-amid 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氨基-3-羟基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Seitenkettenwechselwirkung in serin- oder threoninhaltigen Asparagylpeptiden

  摘要：

  DOI：

  10.1515/bchm2.1963.332.1.38
• 作为产物：
  描述：

  N-cbz-dl-丝氨酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-DL-serin-amid
  参考文献：
  名称：

  158.多肽。第八部分：恶唑啉肽的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640000824

文献信息

• Stereospecific cyclization of β-hydroxy aryl amides to β-lactams
  作者：Ajay K. Bose、M. S. Manhas、D. P. Sahu、V. R. Hegde

  DOI：10.1139/v84-428

  日期：1984.11.1

  N-Aryl-β-lactams can be prepared conveniently by an intramolecular reaction of β-hydroxyarylamides under the influence of diethyl azodicarboxylate (DEAD) and triphenylphosphine (TPP). Optically active 3-amino-2-azetidinone derivatives can be prepared by this method starting with a suitably protected α-amino-β-hydroxy carboxylic acid amide. This cyclization involves the retention of configuration at

  N-芳基-β-内酰胺可以通过β-羟基芳基酰胺在偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）和三苯基膦（TPP）的影响下进行分子内反应方便地制备。旋光性 3-氨基-2-氮杂环丁酮衍生物可以通过该方法以适当保护的α-氨基-β-羟基羧酸酰胺为原料制备。这种环化包括在 C2 处保留构型并在 C3 处完全反转起始酸。在某些情况下，偶氮二羧酸的二酰胺通过用更具反应性的三丁基膦代替 TPP 来使用。也可以使用其他磷试剂，例如亚磷酸酯和六甲基磷三酰胺。