4-chloro-2,5-dimethoxy-biphenyl | 406935-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2,5-dimethoxy-biphenyl
• 英文别名: 1-chloro-2,5-dimethoxy-4-phenylbenzene
• CAS: 406935-37-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂
• 分子量: 248.709
• InChiKey: JITCFUCYUKMZQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,5-dimethoxy-biphenyl 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到4-chloro-biphenyl-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  氯化增加了衍生自多氯联苯对苯二酚和醌的半醌自由基的持久性。

  摘要：

  多氯联苯（PCB）包含一组持久性有机污染物，其物理化学性质，持久性和生物活性差异很大。它们可以通过羟基化和二羟基化代谢物代谢为PCB醌中间体。我们最近证明，二羟基PCB和PCB醌均可在体外形成半醌自由基（SQ（*-））。这些半醌自由基是反应性中间体，与较低氯代PCB同类物的毒性有关。在这里，我们描述了在氯化苯环上具有不同氯化度的选定PCB代谢物的合成，例如4,4'-二氯联苯-2,5-二醇，3,6,4'-三氯联苯-2， 5-二醇，3,4,6，-三氯联苯-2,5-二醇及其相应的醌。此外，制备了两种氯化的邻氢醌，6-氯联苯-3,4-二醇和6,4'-二氯联苯-3,4-二醇。如电子顺磁共振波谱（EPR别名ESR）所检测到的，这些PCB（氢）醌很容易与氧气反应或通过配分反应生成相应的半醌自由基。在（氢）醌（氧化）环上的氯原子数越多，在接近中性pH值时所得半醌自由基的稳态水平就越高。

  DOI：

  10.1021/jo801397g
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 dichloro(1,3-bis(2,6-bis(3-pentyl)phenyl)imidazolin-2-ylidene)(3-chloropyridyl)palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-chloro-2,5-dimethoxy-biphenyl 、 2',5'-dimethoxy-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Selective and general exhaustive cross-coupling of di-chloroarenes with a deficit of nucleophiles mediated by a Pd–NHC complex

  摘要：

  我们报告了在核苷酸亏缺的情况下，通过高活性的PEPPSI-IPent催化剂介导的Pd介导的多氯芳烃的普遍、全面的交叉偶联的首个示例。

  DOI：

  10.1039/c4cc08920k

文献信息

• Selective and general exhaustive cross-coupling of di-chloroarenes with a deficit of nucleophiles mediated by a Pd–NHC complex
  作者：Benjamin J. Groombridge、Stephen M. Goldup、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c4cc08920k

  日期：——

  We report the first example of a general, exhaustive Pd-mediated cross-coupling of polychloroarenes in the presence of a deficit of nucleophiles, mediated by the highly active PEPPSI-IPent catalyst.

  我们报告了在核苷酸亏缺的情况下，通过高活性的PEPPSI-IPent催化剂介导的Pd介导的多氯芳烃的普遍、全面的交叉偶联的首个示例。
• Chlorination Increases the Persistence of Semiquinone Free Radicals Derived from Polychlorinated Biphenyl Hydroquinones and Quinones
  作者：Yang Song、Garry R. Buettner、Sean Parkin、Brett A. Wagner、Larry W. Robertson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1021/jo801397g

  日期：2008.11.7

  Polychlorinated biphenyls (PCBs) comprise a group of persistent organic pollutants that differ significantly in their physicochemical properties, their persistence, and their biological activities. They can be metabolized via hydroxylated and dihydroxylated metabolites to PCB quinone intermediates. We have recently demonstrated that both dihydroxy PCBs and PCB quinones can form semiquinone radicals

  多氯联苯（PCB）包含一组持久性有机污染物，其物理化学性质，持久性和生物活性差异很大。它们可以通过羟基化和二羟基化代谢物代谢为PCB醌中间体。我们最近证明，二羟基PCB和PCB醌均可在体外形成半醌自由基（SQ（*-））。这些半醌自由基是反应性中间体，与较低氯代PCB同类物的毒性有关。在这里，我们描述了在氯化苯环上具有不同氯化度的选定PCB代谢物的合成，例如4,4'-二氯联苯-2,5-二醇，3,6,4'-三氯联苯-2， 5-二醇，3,4,6，-三氯联苯-2,5-二醇及其相应的醌。此外，制备了两种氯化的邻氢醌，6-氯联苯-3,4-二醇和6,4'-二氯联苯-3,4-二醇。如电子顺磁共振波谱（EPR别名ESR）所检测到的，这些PCB（氢）醌很容易与氧气反应或通过配分反应生成相应的半醌自由基。在（氢）醌（氧化）环上的氯原子数越多，在接近中性pH值时所得半醌自由基的稳态水平就越高。

表征谱图