2',5'-dimethoxy-1,1':4',1''-terphenyl | 100151-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',5'-dimethoxy-1,1':4',1''-terphenyl
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-2,5-diphenylbenzene
• CAS: 100151-17-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: RTQRVMWVLFBPJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dimethoxy-1,1':4',1''-terphenyl 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到2,5-联苯对苯醌
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯醌的平面手性铑配合物

  摘要：

  手性铑配合物广泛用于不对称催化。在这里，我们描述了一种具有内在非手性苯醌配体的手性配合物的新方法。该合成是通过 2,5-取代的苯醌与带有易于获得的恶唑啉-苯酚配体的铑的面选择性配位来实现的。该手性辅助配体随后被（二烯）Rh 片段的平面手性保留所取代。在实际合成之前，通过 DFT 计算定量预测金属配位的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200195
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2',5'-dimethoxy-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Symmetrical 2,5-Disubstituted Benzoquinones via Palladium-Catalyzed Double Negishi Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9721812

文献信息

• Dichloro-Bis(aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki-Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200903309

  日期：2010.4.6

  systems, is a highly convenient, reliable, and extremely active Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance that enables the quantitative coupling of a wide variety of activated, nonactivated, and deactivated and/or sterically hindered functionalized and heterocyclic aryl and benzyl bromides with only a slight excess (1.1–1.2 equiv) of arylboronic acid at 80 °C in the presence of 0.2 mol % of

  二氯双（氨基膦）配合物是稳定的长相形式的钯纳米颗粒，并已证明是出色的Suzuki-Miyaura催化剂。配体的简单修饰（和/或向反应混合物中加水）可以控制它们的形成。二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（3）是研究体系中最活跃的催化剂，是高度便捷，可靠且极具活性的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性，可实现多种活化，非活化和失活和/或位阻功能化的定量偶联以及芳烃和苄基溴的杂环化合物，在工业用甲苯中，在0.2°C的催化剂中，在80°C时，芳基硼酸仅略有过量（1.1-1.2当量）芳基硼酸，对大气开放。通常仅在几分钟内即可实现> 95％的转化率。本文提出的反应方案是普遍适用的。副产品很少被发现。与基于膦的膦类似物相比，基于氨基膦的体系的催化活性被显着提高，这是由于钯纳米颗粒形成明显加快的结果。催化剂的分解产物是二环己基次膦酸酯，环己基膦酸酯和磷酸盐，它们很容易从偶联产物中分离出来，与非水溶性膦基体系相比，具有很大的优势。
• Polyaniline coated on celite, a heterogeneous support for palladium: applications in catalytic Suzuki and one-pot Suzuki–aldol reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1039/c6nj02402e

  日期：——

  Particles of celite were coated with polyaniline, characterized and used as a support for heterogenization of palladium metal ions. The prepared heterogeneous palladium catalysts were screened for Suzuki–Miyaura and one-pot Suzuki–aldol reactions with high conversions. The process of heterogenization on celite reduces the PANI consumption ten-fold when anchoring palladium ions onto the support. The

  硅藻土颗粒涂有聚苯胺，进行了表征，并用作钯金属离子异质化的载体。对制备的多相钯催化剂进行了Suzuki-Miyaura和一锅Suzuki-aldol反应的高转化率筛选。当将钯离子锚定在载体上时，硅藻土上的异质化过程将PANI消耗降低了十倍。可回收的催化剂还用于阳光介导的Suzuki-Miyaura反应，并具有良好的转化率。
• On/off electrochemical switches based on quinone-bisketals
  作者：Noelia Fuentes、Luis Álvarez de Cienfuegos、Andrés Parra、Duane Choquesillo-Lazarte、Juan M. García-Ruiz、M. Luisa Marcos、Elena Buñuel、Maria Ribagorda、M. Carmen Carreño、Diego J. Cárdenas、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1039/c0cc04388e

  日期：——

  The synthesis and anodic oxidation of a variety of 2,5-diaryl or dialkynylaryl substituted 1,4-dialkoxybenzenes to quinone bisketals is described. The study of the X-ray structures and electrochemical and spectroscopic properties evidenced that these pairs constitute a first approach to the concept of a molecular nanofuse.

  描述了多种2,5-二芳基或二炔基芳基取代的1,4-二烷氧基苯合成及其阳极氧化为醌双酮的过程。X射线结构、 electrochemical和光谱特性的研究表明，这些配体构成了分子纳米保险丝概念的首次尝试。
• The 1,3-Diaminobenzene-Derived Aminophosphine Palladium Pincer Complex {C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} - A Highly Active Suzuki-Miyaura Catalyst with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/adsc.200900848

  日期：——

  The rapidly prepared 1,3‐diaminobenzene‐derived aminophosphine pincer complex C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} (1) is an effective Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance. Side‐product formations, such as homocoupling, debromation or protodeboration have only rarely been detected and if so, were in all cases below the 5% level. The presented reaction protocol is universally applicable

  快速制备的1,3-二氨基苯衍生的氨基膦钳形配合物C 6 H 3 [NHP（哌啶基）2 ] 2 Pd（Cl）}（1）是一种有效的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性。仅很少检测到副产物形成，例如均偶联，去溴化或原去硼，如果这样，在所有情况下均低于5％的水平。提出的反应方案是普遍适用的。实验观察表明，钯纳米颗粒的催化活性形式1。
• Selective and general exhaustive cross-coupling of di-chloroarenes with a deficit of nucleophiles mediated by a Pd–NHC complex
  作者：Benjamin J. Groombridge、Stephen M. Goldup、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c4cc08920k

  日期：——

  We report the first example of a general, exhaustive Pd-mediated cross-coupling of polychloroarenes in the presence of a deficit of nucleophiles, mediated by the highly active PEPPSI-IPent catalyst.

  我们报告了在核苷酸亏缺的情况下，通过高活性的PEPPSI-IPent催化剂介导的Pd介导的多氯芳烃的普遍、全面的交叉偶联的首个示例。