7-甲基-2-(3-硝基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 | 54970-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 7-甲基-2-(3-硝基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 7-methyl-2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 54970-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: ZJQYLKVDBSTLMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180°C
• 溶解度：
  5.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-2-(3-硝基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BINIECKI S.; MODRZEJEWSKA W.; LEPACH M., ROCZ. CHEM. , 1974, 48, NO 9, 1595-1598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以97%的产率得到7-甲基-2-(3-硝基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  砂石化学法无溶剂和无催化剂合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  本工作描述了在25°C至30°C的条件下，使用磨石方法，可以以优异的或几乎定量的方式从2-氨基吡啶和各种ω-溴甲基酮中合成咪唑并[1,2-a]吡啶的溶剂和无催化剂。 C持续3至5分钟。化合物2-（3-溴苯基）-7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶的绝对结构通过X射线晶体学测定。这种绿色策略具有许多值得注意的优势，例如底物范围广泛，反应时间短，水后处理，并且产品不需要任何色谱纯化。此外，该方法不需要任何专用设备，并且经济，环境友好并且易于在任何实验室中进行。因此，

  DOI：

  10.1002/jhet.4164

文献信息

• Regioselective Oxidative Trifluoromethylation of Imidazoheterocycles via C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Kamarul Monir、Avik Kumar Bagdi、Monoranjan Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/jo502928e

  日期：2015.2.6

  been carried out at room temperature through the functionalization of the sp2 C–H bond employing Langlois reagent under ambient air. A library of 3-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionalities have been synthesized regioselectively. This methodology is also applicable to imidazo[2,1-b]thiazole and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole.

  咪唑并吡啶的氧化三氟甲基化反应已在室温下通过使用Langlois试剂对sp 2 C–H键进行官能化来进行。已经选择性地合成了具有广泛功能的3-（三氟甲基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法也适用于咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through Tandem Imine Formation-Oxidative Cyclization under Ambient Air: One-Step Synthesis of Zolimidine on a Gram-Scale
  作者：Avik Kumar Bagdi、Matiur Rahman、Sougata Santra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.201300298

  日期：2013.6.17

  A new copper‐catalyzed oxidative cyclization via CH amination between 2‐aminopyridines and methyl aryl/heteroaryl ketones has been developed under ambient air. Imidazo[1,2‐a]pyridines containing a wide range of functional groups have been synthesized from basic and easily available starting materials. This simple, one‐pot reaction protocol is applicable for the direct preparation of zolimidine (a

  一种新的铜催化的氧化环化经由Ç  ħ胺化2-氨基吡啶和间甲基芳基/杂芳基酮已根据环境空气显影。含有多种官能团的咪唑并[1,2- a ]吡啶是从碱性且容易获得的起始原料合成的。这种简单的一锅法反应方案适用于大规模直接制备唑来咪定（市售的抗溃疡药）。
• Iron(III)-catalyzed three-component domino strategy for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Sougata Santra、Shubhanjan Mitra、Avik Kumar Bagdi、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.094

  日期：2014.9

  An efficient, one-pot, three-component domino strategy has been demonstrated for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using a catalytic amount of Fe(III) chloride in high yields in air. A library of imidazo[1,2-a]pyridines was synthesized by the reaction of easily available aldehydes and 2-aminopyridines in a mixture of nitroalkane and DMF (2:1). This transformation presumably occurs by a sequential

  已经证明了一种有效的单锅三组分多米诺骨牌策略，该策略用于在空气中高产率地使用催化量的氯化Fe（III）合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。通过使易得的醛与2-氨基吡啶在硝基烷和DMF（2：1）的混合物中反应，合成了咪唑并[1,2- a ]吡啶文库。该转化大概是通过顺序的氮杂-亨利反应/环化/脱硝而发生的。使用容易获得的化学品作为起始原料，廉价的金属催化剂，好氧反应条件，宽泛的官能团耐受性和操作简便性是本方案的显着优势。
• Metal-free TBHP-mediated oxidative ring openings of 2-arylimidazopyridines via regioselective cleavage of C–C and C–N bonds
  作者：Kelu Yan、Daoshan Yang、Wei Wei、Guoqing Li、Mingyang Sun、Qingyun Zhang、Laijin Tian、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5ra17740e

  日期：——

  A highly regioselective TBHP-mediated ring opening of imidazopyridinesviacleavage of C–C and C–N bonds has been realized for the first time to afford usefulN-(pyridin-2-yl)benzamides under mild conditions.

  通过首次实现高度区域选择性的TBHP介导的咪唑吡啶环开启，通过断裂C-C和C-N键，在温和条件下得到有用的N-(吡啒啒-2-基)苯甲酰胺。
• Solvent and catalyst‐free synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines by grindstone chemistry
  作者：Kumar Godugu、Chinna Gangi Reddy Nallagondu

  DOI：10.1002/jhet.4164

  日期：2021.1

  The present work describes the solvent and catalyst‐free synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines in excellent to nearly quantitative yields from 2‐aminopyridines and a wide variety of ω‐bromomethylketones using a grindstone procedure at 25°C to 30°C for 3 to 5 minutes. The absolute structure of the compound, 2‐(3‐bromophenyl)‐7‐methylimidazo[1,2‐a]pyridine is determined by X‐ray crystallography. This

  本工作描述了在25°C至30°C的条件下，使用磨石方法，可以以优异的或几乎定量的方式从2-氨基吡啶和各种ω-溴甲基酮中合成咪唑并[1,2-a]吡啶的溶剂和无催化剂。 C持续3至5分钟。化合物2-（3-溴苯基）-7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶的绝对结构通过X射线晶体学测定。这种绿色策略具有许多值得注意的优势，例如底物范围广泛，反应时间短，水后处理，并且产品不需要任何色谱纯化。此外，该方法不需要任何专用设备，并且经济，环境友好并且易于在任何实验室中进行。因此，