3-(2-Fluor-benzoyl)-indol | 16273-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Fluor-benzoyl)-indol
• 英文别名: (2-fluorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanone；(2-fluorophenyl)-(1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 16273-87-3
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• mdl: MFCD02068327
• 分子量: 239.249
• InChiKey: SWWYDSBZTFXYAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 邻氟苯甲酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-Fluor-benzoyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  光化学指纹图谱是检测合成大麻素受体激动剂的灵敏探针；迈向强大的即时检测

  摘要：

  随着合成大麻素受体激动剂 (SCRA) 在欧洲的广泛使用和结构先进的世代的出现，药物检测方法必须同步推进。SCRA 是一个化学多样性和不断发展的群体，这使得快速检测具有挑战性。我们之前已经表明，荧光光谱指纹识别 (FSF) 有可能直接从街道材料​​和唾液中以最少的处理快速评估 SCRA 的存在。提高这种方法的敏感性和辨别能力具有很大的潜力，可以加快医疗点技术的交付，从医务人员到监狱工作人员，一系列利益相关者可以自信地使用这种技术。我们证明了一系列结构不同的 SCRA 具有光化学活性，并在照射后产生不同的 FSF。为了详细探讨这一点，我们合成了一系列模拟 AM-694 特定结构特征的化合物模型。我们的数据表明，FSF 对化学保守变化很敏感，有证据表明这与电子结构和交叉共轭的变化有关。至关重要的是，我们发现光化学降解率对单个结构敏感并产生特定的主要产物，我们通过密度泛函理论 (DFT) 和时间相关

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.2c02529

文献信息

• 3-arylcarbonyl-1-(C-attached-N-heteryl)-1H-indoles
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05068234A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  2-R.sub.2 -R.sub.4 -substituted-3-R.sub.3 -CO-1-[(C-attached-N-herteryl)-(Alk).sub.n ]-1H-indoles useful as analgesic, anti-rheumatic, anti-inflammatory or anti-glaucoma agents.

  2-R.sub.2 -R.sub.4 -取代的-3-R.sub.3 -CO-1-[(C-连接的-N-杂环)-(Alk).sub.n ]-1H-吲哚可用作镇痛、抗风湿、抗炎或抗青光眼药剂。
• 3-Arylcarbonyl-1H-indoles useful as therapeutic agents
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0444451A2

  公开（公告）日：1991-09-04

  2-R₂-R₄-substituted-3-R₃-CO-1-[(C-attached-N-heteryl)-(Alk)n]-1H-indoles useful as analgesic, anti-rheumatic, anti-inflammatory or anti-glaucoma agents.

  2-R₂-R₄-取代的-3-R₃-CO-1-[(C-连接的-N-庚基)-(烷基)n]-1H-吲哚，可用作镇痛剂、抗风湿剂、消炎剂或抗青光眼剂。
• Synthesis of 3-Aroylindoles as Intermediates of Cannabimimetics and Elucidation of Their Physicochemical Properties
  作者：Hideyo Takahashi、Koji Araki、Kosho Makino、Hidetsugu Tabata、Hiroshi Nakayama、Kei Zaitsu、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari

  DOI：10.3987/com-18-13888

  日期：——

  In order to synthesize the intermediates of cannabimimetics, the benzoylation of indoles with 2'/3'/4'-substituted benzoyl chloride in the presence of Et2AlCl was examined. Among the products, we found that the H-1 NMR spectra of 3-(2'-substituted)-benzoyl-2-methylindoles had interesting features. We investigated their physicochemical properties based on VT-NMR, and it was revealed that conformer A (s-trans) is present in preference to conformer B in these compounds.
• US5068234A
  申请人：——

  公开号：US5068234A

  公开（公告）日：1991-11-26
• US5324737A
  申请人：——

  公开号：US5324737A

  公开（公告）日：1994-06-28