4-(N-tert-butoxycarbonyl-N-formylamino)butyric acid | 1093216-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(N-tert-butoxycarbonyl-N-formylamino)butyric acid
• 英文别名: 4-[Formyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanoic acid；4-[formyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanoic acid
• CAS: 1093216-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: XSIJCHBXJQKYGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3,4-二氢-2H-吡啶 在 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以78%的产率得到4-(N-tert-butoxycarbonyl-N-formylamino)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  四氧化钌氧化可将环状烯氨基甲酸酯有效转化为ω-（N-甲酰氨基）羧酸。

  摘要：

  环烯-氨基甲酸酯的四氧化钌（RuO（4））氧化导致内环碳-碳双键裂解，以高收率提供相应的ω-（N-甲酰氨基）羧酸。通过将RuO（4）氧化作为关键步骤，将衍生自（3R）-3-羟基哌啶盐酸盐的取代环烯氨基甲酸酯转化为N-Boc 4-氨基丁酸，然后进一步转化为（3R）-4 -氨基-3-羟基丁酸，是合成左旋肉碱的重要关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1310

文献信息

• Green Oxidation of Heterocyclic Ketones with Oxone in Water
  作者：Alessandro Giraudo、Edoardo Armano、Camillo Morano、Marco Pallavicini、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01513

  日期：2023.11.3

  conversion of cyclic ketones to lactones by Oxone in neutral buffered water is extended to heterocyclic ketones, namely, cyclic N-Boc azaketones and oxoethers with the aim of obtaining N-protected azalactones and their analogues with oxygen in place of nitrogen. N-Boc-4-piperidinone and all the cyclic oxoethers were successfully oxidized to lactones, while the azacyclic ketones with nitrogen α-positioned

  最近报道的在中性缓冲水中通过 Oxone 将环酮有效转化为内酯的方法扩展到杂环酮，即环状N -Boc 氮杂酮和氧代醚，目的是获得N-保护的氮杂内酯及其用氧代替氮的类似物。N -Boc-4-哌啶酮和所有环状氧代醚均被成功氧化为内酯，而氮α位位于羰基的氮杂环酮则单一转化为N -Boc-ω-氨基酸和N -Boc- N -甲酰基- ω-氨基酸分别在碱性水和DMF中操作。
• An Efficient Transformation of Cyclic Ene-carbamates into .OMEGA.-(N-Formylamino)carboxylic Acids by Ruthenium Tetroxide Oxidation
  作者：Mamoru Kaname、Shigeyuki Yoshifuji、Haruki Sashida

  DOI：10.1248/cpb.56.1310

  日期：——

  The ruthenium tetroxide (RuO(4)) oxidation of cyclic ene-carbamates resulted in the endo-cyclic carbon-carbon double bond cleavage to afford the corresponding omega-(N-formylamino)carboxylic acids in good yields. Substituted cyclic ene-carbamates derived from (3R)-3-hydroxypiperidine hydrochloride were converted into the N-Boc 4-aminobutyric acids by utilization of the RuO(4) oxidation as the key step

  环烯-氨基甲酸酯的四氧化钌（RuO（4））氧化导致内环碳-碳双键裂解，以高收率提供相应的ω-（N-甲酰氨基）羧酸。通过将RuO（4）氧化作为关键步骤，将衍生自（3R）-3-羟基哌啶盐酸盐的取代环烯氨基甲酸酯转化为N-Boc 4-氨基丁酸，然后进一步转化为（3R）-4 -氨基-3-羟基丁酸，是合成左旋肉碱的重要关键中间体。