[1-(3,5-Bis-benzyloxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine | 60095-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [1-(3,5-Bis-benzyloxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine
• 英文别名: 1-[N-(3,5-dibenzyloxybenzylidene)amino]-2,2-diethoxyethane；1-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-N-(2,2-diethoxyethyl)methanimine
• CAS: 60095-69-4
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: UNZCEFQEAOOUMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(3,5-Bis-benzyloxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-<α-(3,5-dibenzyloxyphenyl)-β-(3,4,5-trimethoxyphenyl)>ethylaminoacetaldehyde diethyl acetal oxalate
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. V. A convenient synthesis of (.+-.)-5,7-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (racemic TA-073).

  摘要：

  本文介绍了通过胺 4 或其 N-酰基衍生物 (10b, c) 的环化反应制备 (±)-5,7-二羟基-1-(3,4,5-三甲氧基苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉（外消旋 TA-073）的简便合成路线，TA-073 是一种口服活性支气管扩张剂。在草酸（6 eq）存在下，在 EtOH-H2O 中用 10% Pd-C 催化还原 4，得到外消旋 TA-073，收率为 65%。还研究了 10b、c 的酸催化反应。在 THF 中用 1 N HCl（1 eq）使 10b, c 环化，得到相应的 N-酰基烯胺 12b,c，产率为定量。用 THF 中的浓盐酸进一步处理 12b，可得到帕维宁衍生物 14，收率为 80%。然而，用纯净的 HCOOH 对 10b 进行环化处理后，生成了异巴维因衍生物 11b，收率为 80%。这一结果与 McDonald 等人报告的观察结果相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3197
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醛 、 氨基乙醛缩二乙醇 以 水 为溶剂， 反应 2.67h， 以6.3 g of 1-[N-(3,5-dibenzyloxybenzylidene)amino]-2,2-diethoxyethane is thereby obtained as an oil的产率得到[1-(3,5-Bis-benzyloxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  5,7 Dihydroxy-1-(trimethoxybenzyl)-1,2,3,H-tetrahydroisoquinolines and

  摘要：

  一种新的5,7-二羟基四氢异喹啉衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R为三甲氧基苯基，可通过以下两种方法制备：将具有以下化学式的化合物水解：##STR2## 其中R.sup.1为有机酰基，R与上述相同；或将具有以下化学式的化合物催化氢化：##STR3## 其中R.sup.3为氢或苄基，R与上述相同。5,7-二羟基四氢异喹啉衍生物(I)或其药学上可接受的酸盐是一种有用的支气管扩张剂。

  公开号：

  US04054659A1