allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzoyl-β-L-arabinopyranoside | 493012-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzoyl-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]D-Fuc(b1-3)[Bz(-4)]Ara(b)-O-allyl；[(3S,4R,5R,6S)-5-hydroxy-6-prop-2-enoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 493012-04-7
• 化学式: C₄₂H₄₀O₁₃
• 分子量: 752.772
• InChiKey: WSLTVFIKCBOFTH-MJMRFYEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzoyl-β-L-arabinopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)]-2-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83.4%的产率得到allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)]-2-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzoyl-β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a pentasaccharide derivative corresponding to a triterpenoid saponin isolated from Spergularia ramosa

  摘要：

  我们采用了一种高度收敛和区域选择性的糖基化策略，合成了一种杂五糖，它与从草本植物 Spergularia ramosa 中分离出来的一种皂甙的主要糖链相对应。

  DOI：

  10.1039/b205106k
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzoyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a pentasaccharide derivative corresponding to a triterpenoid saponin isolated from Spergularia ramosa

  摘要：

  我们采用了一种高度收敛和区域选择性的糖基化策略，合成了一种杂五糖，它与从草本植物 Spergularia ramosa 中分离出来的一种皂甙的主要糖链相对应。

  DOI：

  10.1039/b205106k

文献信息

• Synthesis of a pentasaccharide derivative corresponding to a triterpenoid saponin isolated from Spergularia ramosa
  作者：Guofeng Gu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/b205106k

  日期：2002.9.11

  A highly convergent and regioselective glycosylation strategy has been employed for the synthesis of a hetero-pentasaccharide that corresponds to the major sugar chain of a saponin isolated from herbaceous plant, Spergularia ramosa.

  我们采用了一种高度收敛和区域选择性的糖基化策略，合成了一种杂五糖，它与从草本植物 Spergularia ramosa 中分离出来的一种皂甙的主要糖链相对应。