(Z)-methyl 4-methoxy-3-methyl-2-(trimethylsilyl)-6-phenyl-2-hexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 4-methoxy-3-methyl-2-(trimethylsilyl)-6-phenyl-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (Z)-4-methoxy-3-methyl-6-phenyl-2-trimethylsilylhex-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: CADWVQXPYALEIL-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 二氧化碳 、 Dimethylzinc 、 (3-methoxy-5-phenyl-1-pentynyl)trimethylsilane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到(Z)-methyl 4-methoxy-3-methyl-2-(trimethylsilyl)-6-phenyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Regioselective Synthesis of Tetrasubstituted Alkene Using Alkylative Carboxylation of Disubstituted Alkyne

  摘要：

  Syntheses of alpha-silyl-beta,beta(1)-dialkyl alpha,beta-unsaturated carboxylic acids were achieved from silylated alkyne, carbon dioxide, and a zinc reagent using a catalytic amount of nickel complex in the presence of an excess amount of DBU. The regioselectivity of the introduction of CO2 into disubstituted alkyne is dependent on the electronic property of the substituent R on the alkyne because the thermodynamic stability of oxanickelacycle IV or V should be affected by conjugation of the substituent R with the carboxyl group in IV or V.

  DOI：

  10.1021/ol047912g