(E)-ethyl 3-(3,4,5,6-tetrahydro-2-pyridinyl)-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3,4,5,6-tetrahydro-2-pyridinyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: DLIVJOLQBFCEIB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以42%的产率得到(E)-ethyl 3-(3,4,5,6-tetrahydro-2-pyridinyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的 Heck 型烯烃化和 Suzuki 偶联反应：催化物种性质的研究

  摘要：

  已经开发了钌催化的 Heck 烯化和 Suzuki 交叉偶联反应。当以钌配合物 [RuCl(2)(p-cymene)](2) 作为均质催化剂前体开始时，观察到诱导期，并在催化条件下生成零氧化态的钌胶体。分离出的钌胶体进行烯化，表明活性催化物质是钌纳米团簇。为了支持这一假设，通过氢化物还原程序独立制备了用十二胺稳定的钌纳米颗粒，并随后检查了它们的催化活性。在相同条件下，钌纳米颗粒有效地催化了碘苯与丙烯酸乙酯的烯烃化，其也可用于下一次运行。在中毒实验中，在汞的存在下，烯烃化的转化被完全抑制，从而支持我们对催化物种性质的假设。在反应结束时从滤液中没有检测到残留的钌。在此假设的基础上，首次开发了氧化铝负载钌的多相催化剂体系，用于Heck烯化和Suzuki交叉偶联反应。结果表明，与均相预催化剂的结果相比，即使在较温和的反应条件下，无外部配体催化剂的底物范围和选择性也显着提高。还观察到固定的钌催化剂被

  DOI：

  10.1021/ja038742q