(4S,5S,6R)-5-Methoxy-4,6-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-heptanoic acid | 293743-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S,6R)-5-Methoxy-4,6-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-heptanoic acid
• 英文别名: (4S,5S,6R)-5-methoxy-4,6-dimethyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanoic acid
• CAS: 293743-93-8
• 化学式: C₁₉H₄₀O₄Si
• 分子量: 360.61
• InChiKey: ANZHHGWERXDUCH-SCTDSRPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-5-Methoxy-4,6-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-heptanoic acid 在 氢氧化钾 、 n-Bu₃NHSO₄ 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 8-(benzyloxy)-5,7-dimethoxy-2-((3S,4S,5R)-4-methoxy-3,5-dimethyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)hexyl)-3-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  旨在合成柱头蛋白；从没食子酸中获得高级片段

  摘要：

  用碱然后用酸处理酯3，该酯3由没食子酸7a开始制备，得到色酮6c，其色变氧化，然后将所得醛6a与三烯基锂衍生物13b和碘代甲烷缩合。，提供的产品与O-苄基柱头蛋白1c的真实样品同分异构，但并不完全相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00812-1
• 作为产物：
  描述：

  Triisopropyl-((2R,3S,4S)-3-methoxy-2,4-dimethyl-oct-7-enyloxy)-silane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到(4S,5S,6R)-5-Methoxy-4,6-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  旨在合成柱头蛋白；从没食子酸中获得高级片段

  摘要：

  用碱然后用酸处理酯3，该酯3由没食子酸7a开始制备，得到色酮6c，其色变氧化，然后将所得醛6a与三烯基锂衍生物13b和碘代甲烷缩合。，提供的产品与O-苄基柱头蛋白1c的真实样品同分异构，但并不完全相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00812-1

文献信息

• Toward a total synthesis of stigmatellin; obtention of an advanced fragment from gallic acid
  作者：L Domon、D Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00812-1

  日期：2000.7

  was prepared by starting from gallic acid 7a, afforded the chromone 6c, whose Swern oxidation, followed by condensation of the resulting aldehyde 6a with the trienyl lithium derivative 13b and methyl iodide, furnished products isomeric with, but not strictly identical to, an authentic sample of O-benzyl stigmatellin 1c.

  用碱然后用酸处理酯3，该酯3由没食子酸7a开始制备，得到色酮6c，其色变氧化，然后将所得醛6a与三烯基锂衍生物13b和碘代甲烷缩合。，提供的产品与O-苄基柱头蛋白1c的真实样品同分异构，但并不完全相同。