[(R)-2-Benzyloxy-2-((2S,3S,6R)-3-methoxy-6-{(1R,2S)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2-methyl-but-3-enyloxy}-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane | 855127-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-2-Benzyloxy-2-((2S,3S,6R)-3-methoxy-6-{(1R,2S)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2-methyl-but-3-enyloxy}-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-2-[(2S,3S,6R)-6-ethenyl-3-methoxy-6-[(3R,4S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-5-en-3-yl]oxyoxan-2-yl]-2-phenylmethoxyethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 855127-39-8
• 化学式: C₄₈H₆₂O₇Si
• 分子量: 779.102
• InChiKey: INSQZKIVMWUCBI-PSXAGZKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2-Benzyloxy-2-((2S,3S,6R)-3-methoxy-6-{(1R,2S)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2-methyl-but-3-enyloxy}-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以20.8 mg的产率得到((R)-2-Benzyloxy-2-{(2S,3S,6R,8R,9S)-3-methoxy-8-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl}-ethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  缩酮束缚的RCM策略，用于合成螺环酮相关的天然产物

  摘要：

  本文介绍了一种非常规方法，分别通过环状缩酮和缩醛的环合易位[RCM]来构建螺环酮和螺缩醛。该方法具有良好的通用性，在标准RCM条件下，在螺中心的立体化学完整性没有损失。此方法已应用于昆虫信息素的合成以证明其合成潜力，也已应用于螺旋藻内酯A中的C11- Epi -C22-C23片段的合成。这都是概念验证应用，其特征在于具有缩酮将RCM束缚起来作为建造灵兵的替代策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.113
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-phenylmethoxyhept-1-en-4-ol 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 Proton Sponge 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 [(R)-2-Benzyloxy-2-((2S,3S,6R)-3-methoxy-6-{(1R,2S)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2-methyl-but-3-enyloxy}-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯A的C11-C23片段的合成。通过缩酮连接的RCM方法构建螺旋体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。本文描述了螺旋藻内酯A中C11-C23片段的合成，其特征为缩酮连接的RCM，作为螺环酮构建的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ol050653q