1-tert-Butyl-4-(prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzene | 91483-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-Butyl-4-(prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzene
• 英文别名: Allyl 4-tert-butylphenyl sulfone；1-tert-butyl-4-prop-2-enylsulfonylbenzene
• CAS: 91483-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: OBXDDNROUKSLTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butyl-4-(prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzene 、 丙酮 在 (2S,2s)-(-)-2-羟基甲基-1-[(1-甲基吡咯烷-2-基)-甲基]-吡咯烷 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-3-(4-tert-Butyl-benzenesulfonyl)-2-methyl-pent-4-en-2-ol 、 (S)-3-(4-tert-Butyl-benzenesulfonyl)-2-methyl-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF CHIRAL SULFONES BY ASYMMETRIC ADDITION OF ARENESULFONYL CARBANIONS TO ACETONE

  摘要：

  在手性二胺存在下，甲苯砜的镁盐与丙酮在 α-碳上反应，得到相应的具有良好光学纯度的 β-羟基加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.611
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸 、 3-溴丙烯 在 potassium pyrosulfite 、 lithium fluoride 、 乙腈 、 palladium dichloride 作用下， 以68 %的产率得到1-tert-Butyl-4-(prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  用于芳基砜合成的高反应性钯催化和乙腈介导的三组分反应

  摘要：

  芳基砜基团在功能化分子的合成中起着重要作用。乙腈介导的芳基砜合成三组分反应是在 0.00025 mol% 钯催化剂存在下开发的。芳基硼酸与焦亚硫酸钾 (K 2 S 2 O 5 ) 和苄基溴在存在 LiF 和极低浓度 PdCl 2的情况下，在乙腈溶剂中反应，以中等至良好的产率生成相应的苄基芳基砜。与K 2 S 2 O 5反应的各种芳基硼酸和碳亲电试剂在优化条件下生产所需的芳基砜。有人提出乙腈加速了芳基硼酸和 LiF 反应中芳基阴离子物质的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03430

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling of Sulfonyl Chlorides with Trifluoroborate Salts
  作者：Sheng-Ping Liu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01124

  日期：2023.8.4

  synthesis of sulfone compounds with diverse structures by visible-light-catalyzed radical–radical cross-coupling of sulfonyl chlorides and trifluoroborate salts. Allyl, benzyl, vinyl, and aryl trifluoroborates can be successfully cross-coupled with (hetero)aryl and alkyl sulfonyl chlorides, respectively. This strategy features redox neutrality, good substrate generality, simple operation, and benign reaction

  砜广泛存在于天然产物和药物分子中。在这里，我们公开了一种通过磺酰氯和三氟硼酸盐的可见光催化自由基-自由基交叉偶联直接合成具有不同结构的砜化合物的策略。烯丙基、苄基、乙烯基和芳基三氟硼酸酯可以分别与（杂）芳基和烷基磺酰氯成功交叉偶联。该策略具有氧化还原中性、底物通用性好、操作简单、反应条件良好等特点。
• AKIYAMA, TAKAHIKO;SHIMIZU, MAKOTO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1984, N 4, 611-614
  作者：AKIYAMA, TAKAHIKO、SHIMIZU, MAKOTO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——