(R)-1-((R)-4-Hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl)-ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-1-((R)-4-Hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R)-4-hydroxy-2-methoxyoxolan-3-yl]ethane-1,2-diol
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: VTYPRNQIQAPJDB-USEPMLCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-Hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl)-ethane-1,2-diol 、 三乙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到(4R,6R)-6-hydroxy-2,8-dioxa-4-triisopropylsilanyloxy-bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis and Selective Monofunctionalization of (4R,6R)-4,6- Dihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octane

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient, enantioselective synthesis of a disubstituted bis-THF scaffold 5 is described, as well as an efficient differentiation of the 1,3-diol unit.

  DOI：

  10.1021/ol062431d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-di-O-(3,3-pentylidene)-3-deoxy-3-formylarabitol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 以62%的产率得到(4R,6R)-4,6-dihydroxy-2,8-dioxa-bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis and Selective Monofunctionalization of (4R,6R)-4,6- Dihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octane

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient, enantioselective synthesis of a disubstituted bis-THF scaffold 5 is described, as well as an efficient differentiation of the 1,3-diol unit.

  DOI：

  10.1021/ol062431d

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Selective Monofunctionalization of (4<i>R</i>,6<i>R</i>)-4,6- Dihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  作者：Bruno Linclau、Martin J. Jeffery、Solen Josse、Cyrille Tomassi

  DOI：10.1021/ol062431d

  日期：2006.12.1

  [GRAPHICS]An efficient, enantioselective synthesis of a disubstituted bis-THF scaffold 5 is described, as well as an efficient differentiation of the 1,3-diol unit.