2-((2-methylbenzyl)amino)benzonitrile | 5589-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-methylbenzyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: N-(o-xylyl)-anthranilonitrile；2-[(2-methylphenyl)methylamino]benzonitrile
• CAS: 5589-60-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD11144615
• 分子量: 222.29
• InChiKey: YHPKNAMRADKWKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-methylbenzyl)amino)benzonitrile 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-phenyl-2-(o-tolyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的NH Ketimines的氧化胺合成喹唑啉

  摘要：

  描述了一种基于铁催化的C（sp 3）-H氧化和使用叔-BuOOH作为末端氧化剂的分子内C-N键形成的喹唑啉的有效合成方法。易于获得的2-烷基氨基苯甲腈与各种有机金属试剂的反应产生了2-烷基氨基NH酮亚胺。FeCl 2催化的使用叔-BuOOH的烷基的C（sp 3）-H氧化，再通过分子内C-N键的形成和芳构化，提供了各种2,4-二取代的喹唑啉，收率好至极佳。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02943
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 2-氨基苯甲腈 在 palladium diacetate 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2-((2-methylbenzyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在水中使用π-苄基钯系统进行N-苄基化的氢借用方法

  摘要：

  我们使用π-苄基钯体系在水中的独特反应性证明了借用氢法的方法，该方法可在中性条件下利用非活化苄醇对缺电子的苯胺或2-氨基吡啶进行N-单苄基化反应，实现高效环保。使用苄基α，α-交叉实验d 2醇和得到H / d加扰的产品，这表明发生在我们的催化体系的借款氢途径3-甲基苄基醇。我们的简单方案可以完成2-氨基苄腈的克级反应（分离产率为76％），并且仅使用1 mol％的Pd（OAc）2和2 mol％的TPPMS进行反应，而无需在水中添加其他添加剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501041

文献信息

• The Synthesis and Application of 2-Cyano and -Ester Containing Anilines: Selective Copper-Catalyzed Reductive Amination, N-Benz­ylation, and Cyclization Reactions
  作者：Feng Xie、Bin Li、Ziwei Huang、Zirui Lin、Jiexiong Mai、Shaohuan Lv、Youxue Yuan、Wenbing Zhang、Fan Qian

  DOI：10.1055/a-1840-5768

  日期：2022.10

  2-ester anilines is described via efficient and selective copper(II)-catalyzed reductive amination via hydrosilylation process. Both 2-cyano and 2-ester anilines were successfully synthesized with good functional group tolerance and high selectivity. The application of the 2-cyano and -iodine containing anilines was developed in the synthesis of indoloindole derivatives via CuSO4-catalyzed N-benzylation

  通过高效和选择性的铜 (II) 催化还原胺化，通过氢化硅烷化过程描述了一种方便实用的 2-氰基和 2-酯苯胺途径。成功合成了具有良好官能团耐受性和高选择性的2-氰基苯胺和2-酯苯胺。通过CuSO 4催化的N-苄基化和“一锅”环化反应，开发了含2-氰基和-碘苯胺在吲哚吲哚衍生物的合成中的应用。更有趣的是，这些含 2-氰基和 2-酯的苯胺的光物理性质研究显示出优异的荧光性质，在不久的将来在开发有趣的近紫外光学器件方面具有巨大的应用潜力。
• Borrowing Hydrogen Methodology for N-Benzylation using a π-Benzylpalladium System in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Toshitaka Koike、Kyoko Izumi、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/adsc.201501041

  日期：2016.3.3

  We demonstrate a borrowing hydrogen methodology using the unique reactivity of the π‐benzylpalladium system in water, which offers an efficient and environmentally friendly N‐monobenzylation of electron‐deficient anilines or 2‐aminopyridine with non‐activated benzylic alcohols under neutral conditions. The crossover experiment using benzyl‐α,α‐d2 alcohol and 3‐methylbenzyl alcohol afforded H/D scrambling

  我们使用π-苄基钯体系在水中的独特反应性证明了借用氢法的方法，该方法可在中性条件下利用非活化苄醇对缺电子的苯胺或2-氨基吡啶进行N-单苄基化反应，实现高效环保。使用苄基α，α-交叉实验d 2醇和得到H / d加扰的产品，这表明发生在我们的催化体系的借款氢途径3-甲基苄基醇。我们的简单方案可以完成2-氨基苄腈的克级反应（分离产率为76％），并且仅使用1 mol％的Pd（OAc）2和2 mol％的TPPMS进行反应，而无需在水中添加其他添加剂。
• Synthesis of Quinazolines via an Iron-Catalyzed Oxidative Amination of N–H Ketimines
  作者：Cheng-yi Chen、Fengxian He、Guangrong Tang、Huiqing Yuan、Ning Li、Jinmin Wang、Roger Faessler

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02943

  日期：2018.2.16

  An efficient synthesis of quinazolines based on an iron-catalyzed C(sp3)-H oxidation and intramolecular C–N bond formation using tert-BuOOH as the terminal oxidant is described. The reaction of readily available 2-alkylamino benzonitriles with various organometallic reagents led to 2-alkylamino N–H ketimine species. The FeCl2-catalyzed C(sp3)-H oxidation of the alkyl group employing tert-BuOOH followed

  描述了一种基于铁催化的C（sp 3）-H氧化和使用叔-BuOOH作为末端氧化剂的分子内C-N键形成的喹唑啉的有效合成方法。易于获得的2-烷基氨基苯甲腈与各种有机金属试剂的反应产生了2-烷基氨基NH酮亚胺。FeCl 2催化的使用叔-BuOOH的烷基的C（sp 3）-H氧化，再通过分子内C-N键的形成和芳构化，提供了各种2,4-二取代的喹唑啉，收率好至极佳。