1-(5-fluoro-2,3-diphenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one | 1352745-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-fluoro-2,3-diphenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Fluoro-2,3-diphenylindol-1-yl)ethanone；1-(5-fluoro-2,3-diphenylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 1352745-19-7
• 化学式: C₂₂H₁₆FNO
• 分子量: 329.374
• InChiKey: IXBHOQYBACEMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-fluoro-2,3-diphenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5-fluoro-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基乙酰苯胺与取代炔烃的铑催化环化：硝基芳烃转化为取代吲哚

  摘要：

  N-乙酰氧基乙酰苯胺的一般和有效的铑催化氧化还原中性环化，容易从硝基芳烃中获得，与炔烃已经完成，用于合成取代的吲哚衍生物。从各种取代的N-乙酰氧基乙酰苯胺和对称/不对称炔烃中获得了范围广泛的取代 2,3-二芳基吲哚，产率从良好到优异。所开发的方法成功地与N-乙酰氧基乙酰苯胺的合成相结合，用于从硝基芳烃中有效地一锅法合成吲哚。重要的特点是引入了N-乙酰氧基乙酰胺作为新的导向基团，氧化还原中性环化，无添加剂方法，广泛的官能团耐受性，分子内形式和硝基芳烃的一锅反应。该方法进一步扩展到合成有效的高级吲哚类似物，即。、吡咯并[3,2- f ]吲哚和二苯并[ a , c ]咔唑。此外，基于潜在芳基-Rh中间体的分离和化学计量研究，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01604
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 1-(5-fluoro-2,3-diphenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基乙酰苯胺与取代炔烃的铑催化环化：硝基芳烃转化为取代吲哚

  摘要：

  N-乙酰氧基乙酰苯胺的一般和有效的铑催化氧化还原中性环化，容易从硝基芳烃中获得，与炔烃已经完成，用于合成取代的吲哚衍生物。从各种取代的N-乙酰氧基乙酰苯胺和对称/不对称炔烃中获得了范围广泛的取代 2,3-二芳基吲哚，产率从良好到优异。所开发的方法成功地与N-乙酰氧基乙酰苯胺的合成相结合，用于从硝基芳烃中有效地一锅法合成吲哚。重要的特点是引入了N-乙酰氧基乙酰胺作为新的导向基团，氧化还原中性环化，无添加剂方法，广泛的官能团耐受性，分子内形式和硝基芳烃的一锅反应。该方法进一步扩展到合成有效的高级吲哚类似物，即。、吡咯并[3,2- f ]吲哚和二苯并[ a , c ]咔唑。此外，基于潜在芳基-Rh中间体的分离和化学计量研究，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01604

文献信息

• Catalytic [2+2+1] Cross-Cyclotrimerization of Silylacetylenes and Two Alkynyl Esters To Produce Substituted Silylfulvenes
  作者：Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201105517

  日期：2011.11.11

  Three become one: The cationic rhodium(I) complex [Rh(cod)2]BF4 catalyzes the [2+2+1] cross‐cyclotrimerization of silylacetylenes and two alkynyl esters, leading to substituted silylfulvenes (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene). The reductive complexation of the silylfulvene product with RhCl3 in EtOH furnished the corresponding dinuclear electron‐deficient cyclopentadienyl rhodium(III) complex.

  三合一：阳离子铑（I）络合物[Rh（cod）2 ] BF 4催化甲硅烷基乙炔和两种炔基酯的[2 + 2 + 1]交叉环三聚，导致取代的甲硅烷基富烯（参见图； cod = 1 ，5-环辛二烯）。甲硅烷基富烯产物与RhCl 3在EtOH中的还原络合提供了相应的双核电子不足的环戊二烯基铑（III）络合物。
• Mild and efficient synthesis of indoles and isoquinolones<i>via</i>a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian Xie、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00795k

  日期：——

  A simple and efficient approach for the preparation of substituted indoles and isoquinolones via a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction is reported. This transformation employed air-stable and inexpensive Ni(dppp)Cl2 as a precatalyst and Et3N as a mild base. Moreover, the reaction occurs efficiently under mild conditions, and a wide range of substituted indoles and isoquinolones bearing

  报道了一种通过镍催化的Larock型杂环化反应制备取代的吲哚和异喹诺酮的简单有效的方法。该转化采用空气稳定且廉价的Ni（dppp）Cl 2作为前催化剂，Et 3 N作为温和碱。此外，该反应在温和的条件下有效地进行，并且以中等至优异的产率获得了带有各种官能团的多种取代的吲哚和异喹诺酮。
• Mechanochemical indole synthesis by rhodium-catalysed oxidative coupling of acetanilides and alkynes under solventless conditions in a ball mill
  作者：Gary N. Hermann、Celine L. Jung、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c7gc00499k

  日期：——

  A mechanochemical indole synthesis by rhodium(III)-catalysed C–H bond functionalisation in a planetary mill has been developed. It occurs in the absence of any solvent, does not require additional heating and only needs catalytic quantities of Cu(OAc)2 in combination with dioxygen as terminal oxidant. Accordingly, the process represents a powerful and environmentally benign alternative to the common

  已经开发了在行星式磨机中通过铑（III）催化的C–H键官能化合成机械化学吲哚的方法。它在没有任何溶剂的情况下发生，不需要额外的加热，仅需要催化量的Cu（OAc）2与双氧结合作为终端氧化剂。因此，该过程代表了基于通用解决方案的标准协议的强大而环保的替代方案，
• Oxidative Annulation of Anilides with Internal Alkynes Using an (Electron‐Deficient η ⁵ ‐Cyclopentadienyl)Rhodium(III) Catalyst Under Ambient Conditions
  作者：Yuki Hoshino、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201300884

  日期：2014.5.5

  A dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) complex was synthesized on a preparative scale via the rhodium‐catalyzed cross [2+2+1] cyclotrimerization of silylacetylenes and two alkynyl esters, leading to substituted silylfulvenes, followed by reductive complexation with rhodium(III) chloride in ethanol. The thus obtained dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III)

  的双核（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物在制备规模合成通过铑催化的交叉[2 + 2 + 1] silylacetylenes和两个炔基酯的环化三聚，导致取代silylfulvenes，随后与氯化铑（III）在乙醇中的还原络合。将如此得到的双核（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物是用于与在环境条件下内部炔烃（在空气下室温）酰替苯胺的氧化环的高度活性的预催化剂。使用这种缺乏电子的铑（III）配合物，可以观察到在富电子的基底上优于无电子的基底进行环化的偏好。
• Rhodium-Catalyzed Annulation of <i>N</i>-Acetoxyacetanilide with Substituted Alkynes: Conversion of Nitroarenes to Substituted Indoles
  作者：Jayanta Ghorai、Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01604

  日期：2021.11.5

  nitroarenes. The important features are the introduction of N-acetoxyacetamide as a new directing group, redox-neutral annulation, an additive-free approach, wide functional group tolerance, an intramolecular version, and a one-pot reaction of nitroarenes. The method was further extended to the synthesis of potent higher analogues of indole, viz., pyrrolo[3,2-f]indoles and dibenzo[a,c]carbazoles. In addition

  N-乙酰氧基乙酰苯胺的一般和有效的铑催化氧化还原中性环化，容易从硝基芳烃中获得，与炔烃已经完成，用于合成取代的吲哚衍生物。从各种取代的N-乙酰氧基乙酰苯胺和对称/不对称炔烃中获得了范围广泛的取代 2,3-二芳基吲哚，产率从良好到优异。所开发的方法成功地与N-乙酰氧基乙酰苯胺的合成相结合，用于从硝基芳烃中有效地一锅法合成吲哚。重要的特点是引入了N-乙酰氧基乙酰胺作为新的导向基团，氧化还原中性环化，无添加剂方法，广泛的官能团耐受性，分子内形式和硝基芳烃的一锅反应。该方法进一步扩展到合成有效的高级吲哚类似物，即。、吡咯并[3,2- f ]吲哚和二苯并[ a , c ]咔唑。此外，基于潜在芳基-Rh中间体的分离和化学计量研究，提出了一种合理的机制。