methyl 4-[benzyl(hydroxy)amino]-5-methyl-2-hexynoate | 330851-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-[benzyl(hydroxy)amino]-5-methyl-2-hexynoate
• 英文别名: Methyl 4-[benzyl(hydroxy)amino]-5-methylhex-2-ynoate
• CAS: 330851-04-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: YPQPALBDIWGDDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl 4-[benzyl(hydroxy)amino]-5-methyl-2-hexynoate 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-tert-Butoxycarbonylamino-5-methyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of γ-Amino Acids from Nitrones; Synthesis of Vigabatrin®

  摘要：

  在雷尼镍上用 H2 处理通过硝基烷基 3-硫代丙酸酯与δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯反应得到的δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯，然后对形成的胺进行原位保护，得到 N-叔丁氧羰基-δ-氨基酯。这种方法已用于合成 (S) 和 (R)-Vigabatrin® 。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9758
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(2-methylpropylidene)benzylamine N-oxide 、 丙炔酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到methyl 4-[benzyl(hydroxy)amino]-5-methyl-2-hexynoate
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of γ-Amino Acids from Nitrones; Synthesis of Vigabatrin®

  摘要：

  在雷尼镍上用 H2 处理通过硝基烷基 3-硫代丙酸酯与δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯反应得到的δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯，然后对形成的胺进行原位保护，得到 N-叔丁氧羰基-δ-氨基酯。这种方法已用于合成 (S) 和 (R)-Vigabatrin® 。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9758

文献信息

• Dual Reactivity Pattern of Allenolates “On Water”: The Chemical Basis for Efficient Allenolate-Driven Organocatalytic Systems
  作者：David González-Cruz、David Tejedor、Pedro de Armas、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.200700227

  日期：2007.6.4

  A study of the reactivity pattern associated with zwitterionic allenolates "on water" is reported. This study establishes the chemical basis for two organocatalyzed allenolate-driven reaction networks operating "on water". The first one is a chemodifferentiating three building block (ABB') three-component reaction (ABB' 3CR) manifold comprising terminal alkynoates and aldehydes. The manifold produces

  报道了与两性离子烯丙基酯“在水上”有关的反应性模式的研究。这项研究建立了两个在水上运行的有机催化的烯丙基酯驱动的反应网络的化学基础。第一个是包含末端链烷酸酯和醛的化学微分三构件（ABB'）三组分反应（ABB'3CR）歧管。歧管生产的炔丙基烯醇醚3的平均效率高于其在有机溶剂中的同系物。第二个是在叔胺或膦存在下，炔酸与硝酮反应引发的新型有机催化体系。末端链烷酸酯提供2,3,5-三取代的2,3-二氢异恶唑5和炔丙基N-羟胺6，内部链烷酸酯选择性提供2,3,4，
• A Short Synthesis of γ-Amino Acids from Nitrones; Synthesis of Vigabatrin®
  作者：Christelle Dagoneau、Axel Tomassini、Jean-Noël Denis、Yannick Vallée

  DOI：10.1055/s-2001-9758

  日期：——

  Treatment of the γ-N-hydroxylamino-α,β-acetylenic esters, obtained by the reaction of nitrones with alkyl 3-lithiopropiolates, with H2 over Raney nickel, followed by in situ protection of the formed amines, gives N-Boc-γ-amino esters. This method has been applied to a synthesis of (S) and (R)-Vigabatrin®.

  在雷尼镍上用 H2 处理通过硝基烷基 3-硫代丙酸酯与δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯反应得到的δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯，然后对形成的胺进行原位保护，得到 N-叔丁氧羰基-δ-氨基酯。这种方法已用于合成 (S) 和 (R)-Vigabatrin® 。