4,6-dinitro-2-phenyl-1,2-benzisothiazol-3-one | 296773-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4,6-dinitro-2-phenyl-1,2-benzisothiazol-3-one
• 英文别名: 4,6-Dinitro-2-phenyl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one；4,6-dinitro-2-phenyl-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 296773-65-4
• 化学式: C₁₃H₇N₃O₅S
• 分子量: 317.282
• InChiKey: PPQBWOIYFRYQTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dinitro-2-phenyl-1,2-benzisothiazol-3-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4-azido-6-nitro-2-phenyl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Zlotin, Sergei G.; Kislitsin, Pavel G.; Kucherov, Fedor A., Heterocycles, 2006, vol. 68, # 12, p. 2483 - 2498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)-4,6-dinitro-N-phenylbenzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4,6-dinitro-2-phenyl-1,2-benzisothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。2.由2-苄硫基-4，6-二硝基苯甲酰胺合成4，6-二硝基-1，2-苯并噻唑-3-酮和4，6-二硝基-1，2-苯并噻唑。

  摘要：

  在室温下使用SO（2）Cl（2）在CH（2）Cl（2）中实现2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺到4,6-二硝基-1，2-苯并噻唑-3-的环化反应。这些杂环的烷基化以非区域选择性方式进行，以产生相应的O-和N-烷基化产物的混合物。氧化4,6-二硝基-1,2-苯并噻唑（在AcOH中为50％H（2）O（2））提供相应的S-氧化物和S，S-二氧化物，具体取决于氧化条件。出乎意料的是，3-甲氧基衍生物的氧化导致开环并形成相应的磺酰胺。这些4,6-二硝基-1,2-苯并噻唑-3-酮（PC1（5）-POCl（3））的氯化反应得到了预期的3-氯异噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo000480c

文献信息

• Zlotin, Sergei G.; Kislitsin, Pavel G.; Kucherov, Fedor A., Heterocycles, 2006, vol. 68, # 12, p. 2483 - 2498
  作者：Zlotin, Sergei G.、Kislitsin, Pavel G.、Kucherov, Fedor A.、Serebryakov, Evgeny A.、Strelenko, Yury A.、Gakh, Andrei A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 2. Synthesis of 4,6-Dinitro-1,2-benzisothiazol-3-ones and 4,6-Dinitro-1,2-benzisothiazoles from 2-Benzylthio-4,6-dinitrobenzamides
  作者：S. G. Zlotin、P. G. Kislitsin、A. I. Podgursky、A. V. Samet、V. V. Semenov、A. C. Buchanan、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1021/jo000480c

  日期：2000.12.1

  to yield a mixture of corresponding O- and N-alkylated products. Oxidation of 4,6-dinitro-1,2-benzisothiazoles (50% H(2)O(2) in AcOH) afforded the corresponding S-oxides and S, S-dioxides, depending on oxidation conditions. Unexpectedly, oxidation of a 3-methoxy derivative resulted in ring opening with the formation of the corresponding sulfamide. Chlorination of these 4,6-dinitro-1,2-benzisothiazol-3-ones

  在室温下使用SO（2）Cl（2）在CH（2）Cl（2）中实现2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺到4,6-二硝基-1，2-苯并噻唑-3-的环化反应。这些杂环的烷基化以非区域选择性方式进行，以产生相应的O-和N-烷基化产物的混合物。氧化4,6-二硝基-1,2-苯并噻唑（在AcOH中为50％H（2）O（2））提供相应的S-氧化物和S，S-二氧化物，具体取决于氧化条件。出乎意料的是，3-甲氧基衍生物的氧化导致开环并形成相应的磺酰胺。这些4,6-二硝基-1,2-苯并噻唑-3-酮（PC1（5）-POCl（3））的氯化反应得到了预期的3-氯异噻唑。