(2S)-N-[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]-2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoyl]amino]propanoyl]amino]pentanediamide | 1520856-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]-2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoyl]amino]propanoyl]amino]pentanediamide
• CAS: 1520856-93-2
• 化学式: C₃₅H₄₂N₈O₁₁
• 分子量: 750.765
• InChiKey: UOMAMCQSJOSHTA-NNVCDYQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  317
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)benzoic acid 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]-2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoyl]amino]propanoyl]amino]pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌生物膜糖蛋白靶向LecA的糖肽树状聚合物抑制剂中三末端肽的基于结构的优化。

  摘要：

  树枝状聚合物的galactopeptide GalAG2（（β-Gal的-OC 6 H ^ 4 CO赖氨酸-脯氨酸-亮氨酸）4（赖氨酸-苯丙氨酸-赖氨酸-异亮氨酸）2赖氨酸-他-ILE-NH 2）结合强烈的铜绿假单胞菌（PA ）凝集素LecA，可抑制PA生物膜，并分散已经建立的生物膜。从末端三肽部分GalA-KPL的晶体结构开始与LecA配合使用时，对半乳糖三肽进行了计算诱变研究，以优化肽与凝集素的相互作用。通过血凝抑制试验对25个突变体进行了实验评估，通过等温滴定量热法对17个突变体进行了实验评估，通过X射线晶体学对3个突变体进行了评估。这些三肽的两种，的GalA-KPY（解离常数（ķ d）= 2.7μ中号）和的GalA-KRL（ķ d = 2.7μ中号），是最有效的一价之间LECA的配体报道。与GalAG2（尤其是G2KPY）相比，基于这些三肽配体的树状聚合物显示出改善的PA生物膜抑制和分散（（β-Gal的-OC

  DOI：

  10.1002/chem.201302587