7-甲基咪唑并[1,2-A]砒啶-2-羧酸乙酯 | 70705-33-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 7-甲基咪唑并[1,2-A]砒啶-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯；7-甲基咪唑[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯；7-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-methylimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 70705-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02187526
• 分子量: 204.228
• InChiKey: AVYYNZWWGNNXRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129°
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >30.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基咪唑并[1,2-A]砒啶-2-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-bromo-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLIZINE INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  [FR] INHIBITEURS INDOLIZINE DE 5-LIPOXYGÉNASE

  摘要：

  公开号：

  WO2011038086A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 3-溴丙酮酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到7-甲基咪唑并[1,2-A]砒啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联4-氯-2-（三氟甲基）吡啶并[1,2-e]嘌呤衍生物

  摘要：

  通过咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-羧酰胺与2,2,2-三氟乙酰胺的原始反应，可以方便地制备新型4-氯-2-（三氟甲基）吡啶并[1,2- e ]嘌呤。报告。然后，这些衍生物通过Suzuki-Miyaura和Sonogashira催化有效地交叉偶联，从而以高收率获得具有生物学价值的相关C-4取代吡啶并[1,2- e ]嘌呤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900921
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二酚 在 copper diacetate 、 7-甲基咪唑并[1,2-A]砒啶-2-羧酸乙酯 作用下， 生成 2-苯醌
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的催化活性评估：邻苯二酚的氧化

  摘要：

  一系列具有咪唑并[1,2-a]吡啶部分的杂环化合物，即7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 L1 ；2-（3-硝基苯基）咪唑并[1,2-a]吡啶 L2 ; 3-（咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）苯胺 L3 ; 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3甲醛 L4 ; 合成了2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 L5 。检查了这些化合物（ L1-L5 ）的原位生成的铜（II），铁（II）和锌（II）配合物的 催化活性，发现它们是将邻苯二酚氧化为 邻位 化合物的有效催化剂 -醌与大气中的氧气。本研究表明，氧化速率取决于四个参数：配体的性质，过渡金属，离子盐和配合物的浓度。组合 L2（铜（CH 3 COO） 2 ） 给出的最高速率。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0561-6

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019102494A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The compounds of Formula I, Formula Ia, and Formula Ib are described herein along with their analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites, and prodrugs thereof. These compounds inhibit PRMT5 and are useful as therpeautic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as malignant tumors, schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and the like.

  公式I、公式Ia和公式Ib的化合物以及它们的类似物、互变异构体、对映异构体、多态性、水合物、溶剂化物、药物可接受的盐、药物组合物、代谢物和前药在本文件中进行了描述。这些化合物抑制PRMT5，并可作为治疗或改善与细胞生长相关的疾病，如恶性肿瘤、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病等的治疗或改善剂。
• Synthesis of 1H-imidazo(1,2-a)pyrazolo(3,4-c)pyridines.
  作者：Alain GUEIFFIER、Jean Claude MILHAVET、Yves BLACHE、Olivier CHAVIGNON、Jean Claude TEULADE、Michel MADESCLAIRE、Henry VIOLS、Gerard DAUPHIN、Jean Pierre CHAPAT

  DOI：10.1248/cpb.38.2352

  日期：——

  The reaction of nitrosyl chloride with 6- and 8-acetamido-7-methylimidazo[1, 2-a]pyridine (7g-i) reveal clear differences of reactivity of these isomeric structures. After bifunctionalization of the imidazolic moiety, the 6-acetamido derivatives do not yield the 1H-imidazo[1, 2-a]pyrazolo[4, 5-d]pyridine (4) system, but undergo a Gomberg-Bachman reaction complicated by Dimroth rearrangement. In contrast, upon similar treatment, the 8-acetamido compounds (17, 19) yielded the N-nitrosoacetamides (18a, b), which were converted into 1H-imidazo[1, 2-a]pyrazolo[3, 4-c]pyridines (20a, b) in 22 and 34% yields, respectively, without rearrangement.

  亚硝酰氯与 6-和 8-乙酰氨基-7-甲基咪唑并[1, 2-a]吡啶（7g-i）的反应显示，这些异构体结构的反应性存在明显差异。咪唑分子双官能化后，6-乙酰氨基衍生物不会生成 1H-咪唑并[1,2-a]吡唑并[4,5-d]吡啶 (4) 体系，而是会发生与 Dimroth 重排复杂化的 Gomberg-Bachman 反应。相反，8-乙酰氨基化合物（17、19）在经过类似处理后，生成了 N-亚硝基乙酰胺（18a、b），它们分别以 22% 和 34% 的产率转化为 1H-咪唑并[1, 2-a]吡唑并[3, 4-c]吡啶（20a、b），且未发生重排。
• INDOLIZINE INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  申请人：Stearns Brian Andrew

  公开号：US20130005721A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.

  本文描述了一些化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物可以抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这些5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物组合使用，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的疾病、疾病或疾病。
• Palladium‐Catalyzed Regiodivergent C‐H Olefination of Imidazo[1,2a]pyridine Carboxamide and Unactivated Alkenes
  作者：Sachin Balaso Mohite、Manoj V. Mane、Milan Bera、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1002/chem.202302759

  日期：2023.12.14

  Despite remarkable successes in linear and branched vinyl (hetero) arene synthesis, regiodivergent C−H olefination with a single catalytic system has remained underdeveloped. Overcoming this limitation, a Pd/MPAA‐catalyzed regiodivergent C−H olefination of imidazo[1,2a] pyridine carboxamides with unactivated terminal alkenes to generate branched and linear olefinated products depending upon the electronic nature of alkenes is reported herein. Moreover, this protocol can be applied for C−H deuteriation of the corresponding heteroarenes with D₂O as deuterium source. Preliminary experimental studies combined with computational investigations (DFT studies) suggest that regiodivergent olefination can be controlled by olefin insertion and β‐hydride elimination steps.

  摘要尽管在线性和支链乙烯基（杂）炔合成方面取得了显著的成功，但使用单一催化体系进行的反式 C-H 烯化反应仍未得到充分发展。为了克服这一局限性，本文报道了一种 Pd/MPAA 催化的咪唑并[1,2a] 吡啶羧酰胺与未活化的末端烯的区域发散性 C-H 烯化反应，根据烯的电子性质生成支链和线性烯化产物。此外，该方案还可用于以 D2O 为氘源对相应杂环烯进行 C-H 脱氘反应。初步实验研究和计算研究（DFT 研究）表明，通过烯烃插入和 β-酸酐消除步骤，可以控制区域发散的烯化反应。
• Synthesis and phosphodiesterase 5 inhibitory activity of novel pyrido[1,2-e]purin-4(3H)-one derivatives
  作者：Guangxin Xia、Jianfeng Li、Aiming Peng、Shunan Lai、Shujun Zhang、Jingshan Shen、Zhonghua Liu、Xinjian Chen、Ruyun Ji

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.102

  日期：2005.6

  Synthesis and primary SAR of a novel series of 2-phenylpyrido[1,2-e]purin-4(3H)-one derivatives with piperazinyl sulfonamide substituents were described herein. As potential PDE5 inhibitors for erectile dysfunction (ED) treatment, representative compounds exhibit improved selectivity versus PDE1 and PDE6. Meanwhile, compound 3e demonstrated functional efficacy on rabbit corpus cavernosum strip in vitro. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.