nonacosan-10-yl 2-methoxy-2-phenylacetate | 950665-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: nonacosan-10-yl 2-methoxy-2-phenylacetate
• 英文别名: [(10R)-nonacosan-10-yl] (2R)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 950665-41-5
• 化学式: C₃₈H₆₈O₃
• 分子量: 572.956
• InChiKey: XVYHEBGJLFAMAA-FZNHDDJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonacosan-10-yl 2-methoxy-2-phenylacetate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(+)-nonacosan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  (S)-Nonacosan-10-ol 的合成，管状植物蜡晶体的主要成分

  摘要：

  (S)-Nonacosan-10-ol [(+)-Ginnol] 是管状蜡聚集体的主要成分，在许多植物叶子上都有发现。为了研究这种脂质在形成超疏水自清洁植物表面中的作用，标题化合物的两种对映异构体均分六个步骤制备。关键步骤是癸醛与 (R)-O-甲基扁桃酸的烯丙基化产物的解析，以及通过交叉复分解的链延长。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700262
• 作为产物：
  描述：

  十三碳-1-烯-4-醇 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 nonacosan-10-yl 2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  (S)-Nonacosan-10-ol 的合成，管状植物蜡晶体的主要成分

  摘要：

  (S)-Nonacosan-10-ol [(+)-Ginnol] 是管状蜡聚集体的主要成分，在许多植物叶子上都有发现。为了研究这种脂质在形成超疏水自清洁植物表面中的作用，标题化合物的两种对映异构体均分六个步骤制备。关键步骤是癸醛与 (R)-O-甲基扁桃酸的烯丙基化产物的解析，以及通过交叉复分解的链延长。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700262

文献信息

• Synthesis of (S)-Nonacosan-10-ol, the Major Component of Tubular Plant Wax Crystals
  作者：Aarnoud Dommisse、Jennifer Wirtz、Kerstin Koch、Wilhelm Barthlott、Thomas Kolter

  DOI：10.1002/ejoc.200700262

  日期：2007.7

  (S)-Nonacosan-10-ol [(+)-Ginnol] is the main component of the tubular wax aggregates, which are found on many plant leaves. To investigate the role of this lipid for the formation of super hydrophobic self-cleaning plant surfaces, both enantiomers of the title compound were prepared in six steps. Key steps are the resolution of the allylation product of decanal with (R)-O-methylmandelic acid, and a

  (S)-Nonacosan-10-ol [(+)-Ginnol] 是管状蜡聚集体的主要成分，在许多植物叶子上都有发现。为了研究这种脂质在形成超疏水自清洁植物表面中的作用，标题化合物的两种对映异构体均分六个步骤制备。关键步骤是癸醛与 (R)-O-甲基扁桃酸的烯丙基化产物的解析，以及通过交叉复分解的链延长。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)