Hexanoic acid 1-chloromethyl-3-{5-[(5-fluoro-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-1H-indole-2-carbonyl}-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Hexanoic acid 1-chloromethyl-3-{5-[(5-fluoro-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-1H-indole-2-carbonyl}-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-yl ester
• 英文别名: [1-(chloromethyl)-3-[5-[(5-fluoro-1H-indole-2-carbonyl)amino]-1H-indole-2-carbonyl]-1,2-dihydrobenzo[e]indol-5-yl] hexanoate
• 化学式: C₃₇H₃₂ClFN₄O₄
• 分子量: 651.137
• InChiKey: BWUDCURKADNJRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酸 、 5-Fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid [2-(1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-benzo[e]indole-3-carbonyl)-1H-indol-5-yl]-amide 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到Hexanoic acid 1-chloromethyl-3-{5-[(5-fluoro-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-1H-indole-2-carbonyl}-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物的含CBI的酯和氨基甲酸酯前药的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了具有CBI的CC-1065类似物的前药。在体外和小鼠肿瘤模型中评估了化合物对肿瘤细胞的抗肿瘤活性。分别带有甲基哌嗪和DHA部分的化合物1和7在L1210白血病和Lewis肺癌小鼠肿瘤模型中均显示出显着的抗肿瘤活性。对于氨基甲酸酯前药1-4和6，该药物在体外和动物肿瘤模型中的效力之间都具有良好的相关性。但是，前药的抗肿瘤活性与连接游离药物的键的类型之间没有关联。在生理pH下可以质子化或不能质子化的抗肿瘤活性之间没有显着差异。分别带有DHA部分的化合物6和7，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.062