(2S,5R)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-5-methylpyrrolidine | 135649-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-5-methylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,5R)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine；benzyl (2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 135649-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: QAVFWJGXRHPHAM-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-5-methylpyrrolidine 在 platinum(IV) oxide 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S*,5R*)-N-benzyloxycarbonyl-5-methyl-2-(3-oxodecyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  蚂蚁生物碱的新合成：（3S，5R，8S）-3-庚基-5-甲基吡咯烷

  摘要：

  通过使用（S）-焦谷氨酸作为起始原料描述了（3S，5R，8S）-3-庚基-5-甲基吡咯烷核苷的高度对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88073-r
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-1-Methyl-pent-4-enyl)-carbamic acid benzyl ester 生成 (2S,5R)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A short, chirospecific synthesis of the ant venom alkaloid (3R,5S,8S)-3,5-dialkylpyrrolizidines

  摘要：

  The stereospecific synthesis of both (+)-xenovenine (1) and (+)-(3R,5S,8S)-3-methyl-5-(8-nonenyl)pyrrolizidine (2), found in ant venom, is described. The stereoselective intramolecular amidomercuration of the N-alkenylurethane 3, available from D-alanine, followed by oxidative demercuration provides the trans pyrrolidine alcohol 5. Thereafter, oxidation of 5 followed by Horner-Wadsworth-Emmons elongation of the ring appendage affords the relevant bicyclic precursors 7 and 9, which are stereoselectively converted into 1 and 10, respectively, by catalytic hydrogenation. The pyrrolizidine 10 is readily transformed into 2 by elaboration of the side chain at C5.

  DOI：

  10.1021/jo00042a017

文献信息

• New Diastereoselective Route to 2-Substitutedcis-(2S,5S)- andtrans-(2S,5R)-5-Alkylpyrrolidines as Indolizidine and Pyrrolizidine Scaffolds
  作者：Antonio J. Mota、Angèle Chiaroni、Nicole Langlois

  DOI：10.1002/ejoc.200300393

  日期：2003.11

  A new and short stereoselective route to the synthesis of enantiopure cis-2,5-disubstituted pyrrolidines as indolizidine or pyrrolizidine scaffolds has been developed. The method, which uses (S)-pyroglutamic acid as a chiral starting material, is based on the ring opening of N-protected γ-lactams by alkyl phenyl sulfone carbanions, followed by desulfonylation and reductive amination of alkyl γ-amino

  已经开发了合成对映体纯 cis-2,5-二取代吡咯烷作为吲哚里西啶或吡咯里西啶支架的新的短立体选择性路线。该方法使用 (S)-焦谷氨酸作为手性原料，基于烷基苯砜碳负离子对 N-保护的 γ-内酰胺开环，然后对烷基 γ-氨基酮进行脱磺酰化和还原胺化。非对映选择性取决于起始 γ-内酰胺的取代基和苯砜的烷基。在 5-烷基脯氨酸叔丁酯的形成过程中观察到总顺式非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A chirospecific synthesis of an ant venom alkaloid (5Z,8E)-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine
  作者：Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82116-3

  日期：1991.1

  A straightforward and practical route for the chirospecific synthesis of both enantiomers of the ant venom alkaloid (5Z,8E)-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine has been developed.

  已开发出一种简单而实用的方法，用于合成毒液生物碱（5 Z，8 E）-3-庚基-5-甲基吡咯烷核苷的两个对映异构体。