3-nitrobicyclo<4.4.1>undeca-1,3,5,7,9-pentaen-2-yl-acetonitrile | 118684-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitrobicyclo<4.4.1>undeca-1,3,5,7,9-pentaen-2-yl-acetonitrile
• 英文别名: (+/-)-3-Nitrobicyclo<4.4.1>undeca-1,3,5,7,9-pentaen-2-acetonitril；2-(3-Nitro-2-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenyl)acetonitrile
• CAS: 118684-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: OFRKYQSQPLPNBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-Nitrobicyclo<4.4.1>undeca-1,3,5,7,9-pentaen 、 氯乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以32%的产率得到3-nitrobicyclo<4.4.1>undeca-1,3,5,7,9-pentaen-2-yl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitro-1,6-methano[10]annulenes

  摘要：

  The 2- and 3-nitro-1,6-methano[10]annulenes and their 11,11-difluoro derivatives react with carbanions bearing leaving groups at the carbanionic center according to the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen (VNS) scheme. The analogy between corresponding annulenes and naphthalenes with respect to reactivity is discussed.

  DOI：

  10.1007/bf00813207

文献信息

• Neidlein, Richard; Lautenschlaeger, Gabriele, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 493 - 498
  作者：Neidlein, Richard、Lautenschlaeger, Gabriele

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN, RICHARD;LAUTENSCHLAGER, GABRIELE, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 493-498
  作者：NEIDLEIN, RICHARD、LAUTENSCHLAGER, GABRIELE

  DOI：——

  日期：——
• Ostrowski S., Moritz R. J., Mudryk B., Monatsh. Chem, 126 (1995) N 4, S 447-459
  作者：Ostrowski S., Moritz R. J., Mudryk B.

  DOI：——

  日期：——