3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-indazole | 1575-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-indazole
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)-1-phenylindazole；3-(4-nitrophenyl)-1-phenylindazole
• CAS: 1575-28-6
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 315.331
• InChiKey: IHJWGECDXKIIEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Nitro-benzophenon-phenylhydrazon 在 Oxone 、 碘苯 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以79%的产率得到3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  在温和、无过渡金属条件下通过碘苯催化的 CH 胺化轻松获得 1H-吲唑

  摘要：

  N-芳基取代的1H-吲唑及其衍生物的无过渡金属和无卤素合成是在碘苯催化的腙分子内C-H胺化反应的基础上在温和条件下完成的。由酮和肼衍生的腙与催化量的碘苯在 Oxone 作为氧化剂的三氟乙酸中发生反应，以中等至良好的产率得到 1H-吲唑。在对照实验的基础上描述了一个合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402488

文献信息

• An efficient transition-metal-free synthesis of 1H-indazoles from arylhydrazones with montmorillonite K-10 under O2 atmosphere
  作者：Jin Yu、Jin Woo Lim、Su Yeon Kim、Jimin Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.183

  日期：2015.3

  An efficient transition-metal-free synthetic method of 1H-indazoles has been developed. The reaction of arylhydrazones in the presence of montmorillonite K-10 in 1,2-dichlorobenzene at 130 degrees C afforded 1Hindazoles in good yields most likely via a sequential intramolecular nucleophilic cyclization and an aerobic oxidation pathway. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles and 1<i>H</i>-Pyrazoles via FeBr₃/O₂ Mediated Intramolecular C–H Amination
  作者：Tianshui Zhang、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/jo3026862

  日期：2013.2.1

  A new synthesis of substituted 1H-indazoles and 1H-pyrazoles from arylhydrazones via FeBr3/O-2 mediated C-H activation/C-N bond formation reactions is reported. The corresponding 1,3-diaryl-substituted indazoles and trisubstituted pyrazoles were obtained in moderate to excellent yields under mild conditions.