7-甲氧基-1(2H)-异喹啉酮 | 16027-16-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-1(2H)-异喹啉酮
• 中文别名: 7-甲氧基-异喹啉-1(2H)-酮
• 英文名称: 7-methoxyisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 16027-16-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD11036354
• 分子量: 175.187
• InChiKey: UXAZFUABINHWGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-207.5 °C
• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1(2H)-异喹啉酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到7-甲氧基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Ajao, J. F.; Bird, C. W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 329 - 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基异喹啉 在 水 、 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-甲氧基-1(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Tomita et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 329,334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation with Vinyl Esters as an Acetylene Equivalent
  作者：Nicola J. Webb、Stephen P. Marsden、Steven A. Raw

  DOI：10.1021/ol502095z

  日期：2014.9.19

  The behavior of electron-rich alkenes in rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions is investigated. Vinyl acetate emerges as a convenient acetylene equivalent, facilitating the synthesis of sixteen 3,4-unsubstituted isoquinolones, as well as select heteroaryl-fused pyridones. The complementary regiochemical preferences of enol ethers versus enol esters/enamides is discussed.

  研究了富电子烯烃在铑催化的CH活化/环化反应中的行为。乙酸乙烯酯以便利的乙炔当量出现，促进了16种3,4-未取代的异喹诺酮以及某些杂芳基稠合的吡啶酮的合成。讨论了烯醇醚相对于烯醇酯/烯酰胺的互补区域化学偏好。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Sin Ny

  公开号：US20080119461A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  抑制丙型肝炎病毒的抑制剂具有一般公式。包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法也被披露。
• Rhodium(III)-Catalyzed Site-Selective C–H Alkylation and Arylation of Pyridones Using Organoboron Reagents
  作者：Panfeng Peng、Jiang Wang、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02755

  日期：2016.10.21

  rhodium-catalyzed, site-selective C–H alkylation and arylation of pyridones using commercially available trifluoroborate reagents. This simple and versatile transformation proceeded smoothly under relatively mild conditions with perfect site selectivity. The coupling groups in the boron reagents can be extended to primary alkyl, benzyl, and cycloalkyl. Moreover, direct C–H arylation products could also be obtained

  在这项研究中，我们开发了一种使用市售三氟硼酸盐试剂进行吡啶定向，铑催化，位点选择性C–H烷基化和吡啶酮芳基化的方法。这种简单而通用的转化过程在相对温和的条件下以完美的位点选择性顺利进行。硼试剂中的偶联基团可以延伸至伯烷基，苄基和环烷基。此外，也可以在相似条件下获得直接的CH芳基化产物。
• Protic-Solvent-Mediated Cycloisomerization of Quinoline and Isoquinoline Propargylic Alcohols: Syntheses of (±)-3-Demethoxyerythratidinone and (±)-Cocculidine
  作者：Stephen T. Heller、Toshihiro Kiho、Alison R. H. Narayan、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201304687

  日期：2013.10.11

  route to these unique azacycles (see example). The utility of the benzindolizinone products was demonstrated by the application of this method to the total synthesis of the Erythrina alkaloids 3‐demethoxyerythratidinone and cocculidine.

  将“苯”放入吲哚嗪酮中：苯并[ g ] 吲哚嗪酮和苯并[ e ] 吲哚嗪酮的环异构化方法为这些独特的氮杂环提供了第一条通用路线（参见示例）。通过将这种方法应用于刺桐生物碱 3-脱甲氧基赤霉啶酮和球虫碱的全合成，证明了苯并吲哚嗪酮产品的实用性。