(E)-ethyl 5,5-dicyanopent-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 5,5-dicyanopent-2-enoate
• 英文别名: 2-benzylidene malononitrile；ethyl (E)-5,5-dicyanopent-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: RHYJYYXCTJUTCF-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 丙二腈 在 LSK-3 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 110.0h， 以90%的产率得到(E)-ethyl 5,5-dicyanopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  膦标记的金属有机骨架有机催化剂的选择性催化行为

  摘要：

  金属有机骨架（MOF）产生的位阻阻碍通过控制其中间体的方向影响催化反应的结果。使用有机催化剂膦MOF LSK-3可以证明这一点，该分子借助分子建模和NMR光谱技术进行了评估。该报告是膦MOF在有机催化中的首次应用，并探讨了构架空间位阻对催化反应施加选择性的潜力。这些发现扩大了非均相催化剂口袋中活性位点的控制和设计的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201404498

文献信息

• Phosphine-catalyzed one-pot synthesis of cyclopentenes from electron-deficient allene, malononitrile and aromatic aldehydes
  作者：Xiyan Lu、Zheng Lu、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.100

  日期：2006.1

  A three component reaction of aryl aldehydes and malononitrile with ethyl 2,3-butadienoate catalyzed by triphenylphosphine has been developed. The reaction furnishes highly functionalized cyclopentenes in moderate to good yields in a one-pot process.

  已开发了由三苯膦催化的芳基醛和丙二腈与2,3-丁二烯酸乙酯的三组分反应。该反应通过一锅法以中等到良好的产率提供高度官能化的环戊烯。