N-(3-chloro-4-methylphenyl)pivalamide | 130721-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-methylphenyl)pivalamide
• 英文别名: N-(3-chloro-4-methylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 130721-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• mdl: MFCD00095897
• 分子量: 225.718
• InChiKey: MGCIZHQKQMWQGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-methylphenyl)pivalamide 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.8h， 以62%的产率得到N-(4-(2-tert-butyl-7-chloro-6-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)-3-chlorophenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化脱氢交叉耦合的N-准Tolylamides的反应通过连续Ç ？H活化：4H-3,1-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  一种新颖的环反应容易获得tolylamides的是由铜（OTF）催化2中的Selectfluor的存在和水通过连续的分子间Ç  ħ活化脱氢交叉耦合苄甲基C（SP的反应3） H和芳族C（SP 2）H键和随后的分子内CO键形成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101391
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 3-氯-4-甲基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-chloro-4-methylphenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化脱氢交叉耦合的N-准Tolylamides的反应通过连续Ç ？H活化：4H-3,1-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  一种新颖的环反应容易获得tolylamides的是由铜（OTF）催化2中的Selectfluor的存在和水通过连续的分子间Ç  ħ活化脱氢交叉耦合苄甲基C（SP的反应3） H和芳族C（SP 2）H键和随后的分子内CO键形成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101391

文献信息

• Ligand Promoted Olefination of Anilides for Indirectly Introducing Fluorinated Functional Groups via Palladium Catalyst
  作者：Dongjie Wang、Xu Xu、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02701

  日期：2021.2.5

  We report a palladium-catalyzed, ligand promoted, C–H fluorine-containing olefination of anilides with 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutene as the fluorinated reagent, which has a potential transformation into other compounds due to its -CF2CF2Br functional group. -CF2CF2H was obtained by using the mild reducing agent sodium borohydride. Bioactive compounds such as aminoglutethimide derivative and propham

  我们报告了以4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯为氟化试剂的钯催化的，配体促进的，苯甲酰化的C–H含氟烯烃的氟化反应，由于其- CF 2 CF 2 Br官能团。- CF 2 CF 2 H为通过使用温和的还原剂硼氢化钠获得。生物活性化合物，例如氨基戊二酰亚胺衍生物和丙胺在该反应中具有良好的耐受性，这两者都突出了该方法的合成重要性。
• IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Busch-Petersen Jakob

  公开号：US20110059937A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  This invention relates to novel compounds and compositions thereof, useful in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).

  本发明涉及新型化合物及其组合物，用于治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态。
• Construction of Benzoxazinones from Anilines and Their Derivatives
  作者：Teng-Fei Zhao、Xiao-Li Xu、Wei-Yin Sun、Yi Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01511

  日期：2023.7.14

  Herein we report a strategy concerning Rh(III)-catalyzed direct ortho-C–H bond carbonylation to construct benzoxazinones from anilines and their derivatives with high atom economy. Interestingly, the corresponding amides were generated in situ from anilines when excess Ac2O was added and directed the following C–H bond carbonylation to form benzoxazinones. Extensive functional group tolerance can be

  在此，我们报道了一种Rh(III)催化的直接邻-C-H键羰基化反应，以苯胺及其高原子经济性衍生物构建苯并恶嗪酮的策略。有趣的是，当添加过量的Ac 2 O时，苯胺原位生成相应的酰胺，并引导随后的C-H键羰基化形成苯并恶嗪酮。当安装烷基酰胺导向基团时，可以实现广泛的官能团耐受性。此外，该方法可以方便地对一些带有芳胺基团的药物进行衍生化，显示出其潜在的应用前景。
• Reavill, David R.; Richardson, Stewart K., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1423 - 1436
  作者：Reavill, David R.、Richardson, Stewart K.

  DOI：——

  日期：——
• REAVILL, DAVID R.;RICHARDSON, STEWART K., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 1423-1436
  作者：REAVILL, DAVID R.、RICHARDSON, STEWART K.

  DOI：——

  日期：——