octadecyl (2S)-2-aminopropanoate;hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octadecyl (2S)-2-aminopropanoate;hydrochloride
• 化学式: C₂₁H₄₃NO₂*ClH
• 分子量: 378.039
• InChiKey: VZXSFMSCAZFZTB-BDQAORGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadecyl (2S)-2-aminopropanoate;hydrochloride 、 十八烷酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  差示扫描量热法和粉末X射线衍射研究具有匹配链的n-酰基-L-丙氨酸酯的同源系列（n = 9-18）

  摘要：

  已经合成了L-丙氨酸的两个链衍生物的同系物，即带有匹配的，饱和的，酰基和烷基链（n＝ 9-18）的N-酰基L-丙氨酸烷基酯（NAAE）。通过差示扫描量热法（DSC）和粉末X射线衍射（PXRD）研究了NAAE的热致相变和超分子结构。DSC研究的结果表明，转变温度（T t），焓（ΔH t）和熵（ΔS t）与带有奇数酰基和烷基链的化合物表现出奇偶交替，表现出更高的T t，ΔH值t和Δ 与具有偶数酰基和烷基链的NAAE相比，S t更大。但是，奇数和偶数链长序列的跃迁焓和熵独立地表现出对链长的线性依赖性。从PXRD获得的d间距随链长线性增长，增幅为1.76Å / CH 2，表明NAAE采用倾斜的双层结构或弯曲的结构。本研究结果为研究NAAE与其他膜脂的相互作用提供了热力学和结构基础，从而反过来可以帮助我们了解它们如何增强角质层的透皮渗透性。 DSC对带有匹配，饱和，酰基和烷基链（n = 9-18）的

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0928-5
• 作为产物：
  描述：

  octadecyl L-alaninate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 octadecyl (2S)-2-aminopropanoate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  差示扫描量热法和粉末X射线衍射研究具有匹配链的n-酰基-L-丙氨酸酯的同源系列（n = 9-18）

  摘要：

  已经合成了L-丙氨酸的两个链衍生物的同系物，即带有匹配的，饱和的，酰基和烷基链（n＝ 9-18）的N-酰基L-丙氨酸烷基酯（NAAE）。通过差示扫描量热法（DSC）和粉末X射线衍射（PXRD）研究了NAAE的热致相变和超分子结构。DSC研究的结果表明，转变温度（T t），焓（ΔH t）和熵（ΔS t）与带有奇数酰基和烷基链的化合物表现出奇偶交替，表现出更高的T t，ΔH值t和Δ 与具有偶数酰基和烷基链的NAAE相比，S t更大。但是，奇数和偶数链长序列的跃迁焓和熵独立地表现出对链长的线性依赖性。从PXRD获得的d间距随链长线性增长，增幅为1.76Å / CH 2，表明NAAE采用倾斜的双层结构或弯曲的结构。本研究结果为研究NAAE与其他膜脂的相互作用提供了热力学和结构基础，从而反过来可以帮助我们了解它们如何增强角质层的透皮渗透性。 DSC对带有匹配，饱和，酰基和烷基链（n = 9-18）的

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0928-5

文献信息

• Self-Assembly, Supramolecular Organization, and Phase Behavior of <scp>l</scp>-Alanine Alkyl Esters (<i>n</i> = 9–18) and Characterization of Equimolar <scp>l</scp>-Alanine Lauryl Ester/Lauryl Sulfate Catanionic Complex
  作者：D. Sivaramakrishna、Musti J. Swamy

  DOI：10.1021/acs.langmuir.5b02475

  日期：2015.9.8

  A homologous series of L-alanine alkyl ester hydrochlorides (AEs) bearing 9-18 C atoms in the alkyl chain have been synthesized and characterized with respect to self-assembly, supramolecular structure, and phase transitions. The CMCs of AEs bearing 11-18 C atoms were found to range between 0.1 and 10 mM. Differential scanning calorimetric (DSC) studies showed that the transition temperatures (T-t), enthalpies (Delta H-t) and entropies (Delta S-t) of AEs in the dry state exhibit odd even alternation, with the odd-chain-length compounds having higher T-t values, but the even-chain-length homologues showing higher values of Delta H-t and Delta S-t. In DSC measurements on hydrated samples, carried out at pH 5.0 and pH 10.0 (where they exist in cationic and neutral forms, respectively), compounds with 13-18 C atoms in the alkyl chain showed sharp gel-to-liquid crystalline phase transitions, and odd even alternation was not seen in the thermodynamic parameters. The molecular structure, packing properties, and intermolecular interactions of AEs with 9 and 10 C atoms in the alkyl chain were determined by single crystal X-ray diffraction, which showed that the alkyl chains are packed in a tilted interdigitated bilayer format. d-Spacings obtained from powder X-ray diffraction studies exhibited a linear dependence on the alkyl chain length, suggesting that the other AEs also adopt an interdigitated bilayer structure. Turbidimetric, fluorescence spectroscopic, and isothermal titration calorimetric (ITC) studies established that in aqueous dispersions L-alanine lauryl ester hydrochloride (ALE center dot HCI) and sodium dodecyl sulfate (SDS) form an equimolar complex. Transmission electron microscopic and DSC studies indicate that the complex exists as unilamellar liposomes, which exhibit a sharp phase transition at similar to 39 degrees C. The aggregates were disrupted at high pH, suggesting that the catanionic complex would be useful to develop a base-labile drug delivery system. ITC studies indicated that ALE center dot HCl forms a strong complex with DNA, suggesting that the AEs may find use in DNA therapeutics as well.
• Differential scanning calorimetric and powder X-ray diffraction studies on a homologous series of N-acyl-L-alanine esters with matched chains (n = 9-18)
  作者：D SIVARAMAKRISHNA、MUSTI J SWAMY

  DOI：10.1007/s12039-015-0928-5

  日期：2015.9

  alternation with compounds bearing odd acyl and alkyl chains showing higher values of T t, ΔH t and ΔS t as compared to NAAEs with even acyl and alkyl chains. However, the transition enthalpies and entropies of the odd- and even chain length series independently exhibit a linear dependence on the chain length. The d-spacings obtained from PXRD increase linearly with chain length with an increment of 1.76 Å/CH

  已经合成了L-丙氨酸的两个链衍生物的同系物，即带有匹配的，饱和的，酰基和烷基链（n＝ 9-18）的N-酰基L-丙氨酸烷基酯（NAAE）。通过差示扫描量热法（DSC）和粉末X射线衍射（PXRD）研究了NAAE的热致相变和超分子结构。DSC研究的结果表明，转变温度（T t），焓（ΔH t）和熵（ΔS t）与带有奇数酰基和烷基链的化合物表现出奇偶交替，表现出更高的T t，ΔH值t和Δ 与具有偶数酰基和烷基链的NAAE相比，S t更大。但是，奇数和偶数链长序列的跃迁焓和熵独立地表现出对链长的线性依赖性。从PXRD获得的d间距随链长线性增长，增幅为1.76Å / CH 2，表明NAAE采用倾斜的双层结构或弯曲的结构。本研究结果为研究NAAE与其他膜脂的相互作用提供了热力学和结构基础，从而反过来可以帮助我们了解它们如何增强角质层的透皮渗透性。 DSC对带有匹配，饱和，酰基和烷基链（n = 9-18）的