ethyl 2-oxopent-4-enoate | 85970-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxopent-4-enoate
• 英文别名: ethyl ketopentenoate
• CAS: 85970-46-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: YRIAERSCDLILHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxopent-4-enoate 在 三氯化铁 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 ethyl 2,2-dihydroxy-3-vinyl-4-ketohexanoate
  参考文献：
  名称：

  CC水解酶BphD的合成6-芳基-2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸底物：一般碱催化机理的研究。

  摘要：

  使用Heck偶联策略，已建立了细菌羟基裂解途径上的2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸中间体的化学合成方法。3-溴-2-乙酰氧基丙烯酸乙酯与1-芳基乙烯基缩酮或1-芳基烯丙基醇的偶联以70-90％的收率进行。与烷基乙烯基缩酮的Heck偶联也是成功的，从而允许合成烷基取代的环裂变中间体。合成的环裂变中间体用于研究假单胞菌LB400的CC水解酶BphD催化的酶促反应。通过CC水解酶BphD将还原的底物类似物2,6-二羟基-6-苯基六-2,4-二烯酸酶解为苯甲醛，这与涉及一般碱催化的水攻击产生宝石-二醇中间体的催化机理相一致。 ，且与亲核机制不一致。针对BphD测定了一系列对位取代的2-羟基-6-酮-6-苯基六-2,4-二烯酸底物，推导的Hammett图（rho = -0.71）与过渡中离去的碳负离子一致CC裂解状态。

  DOI：

  10.1039/b410322j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基戊-4-烯酸乙酯 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到ethyl 2-oxopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  From the North Sea to Drug Repurposing, the Antiseizure Activity of Halimide and Plinabulin

  摘要：

  PharmaSea进行了大规模的体内筛选海洋天然产物（MNP）提取物，利用斑马鱼胚胎和幼虫，以识别具有治疗癫痫潜力的化合物。在这项研究中，我们报告了两种新的抗癫痫化合物的发现，即2,5-二酮哌嗪酸半胱氨酸酰胺和其半合成类似物普利那布林。有趣的是，这两种化合物都是已知的微管不稳定剂，普利那布林可能具有药物再利用的潜力，因为它已经在临床试验中用于预防化疗诱导的中性粒细胞减少症和非小细胞肺癌的治疗。在自动化运动分析和非侵入性局部场电位记录中，发现2,5-二酮哌嗪酸半胱氨酰胺和普利那布林在斑马鱼幼虫戊四氮（PTZ）癫痫模型中具有抗癫痫活性。普利那布林在耐药性癫痫动物模型中的疗效进一步得到了表征，即斑马鱼乙基酮戊二酸酯（EKP）癫痫模型和小鼠6Hz精神运动性癫痫模型。观察到普利那布林对EKP诱导的癫痫具有很高的疗效，无论在行为还是电生理水平上，并且在小鼠模型中也显示出活性。这些数据表明，普利那布林可能对治疗耐药性癫痫具有重要意义。最后，对两种功能类似物——秋水仙碱和印地布林的研究表明，这两种物质对EKP诱导的癫痫无效，这表明微管去聚合不支持普利那布林的抗癫痫作用。

  DOI：

  10.3390/ph15020247

文献信息

• Expeditious, Metal-Free, Domino, Regioselective Synthesis of Highly Substituted 2-Carbonyl- and 2-Phosphorylfurans by Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Wilfried Raimondi、Daniel Dauzonne、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201201192

  日期：2012.11

  the dual electrophilic properties of (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes in a one-pot, formal [3+2] cycloaddition. Using a base (DBU), the desired trisubstituted heterocycles were formed rapidly (10–30 min) in good to excellent yields (51–92 %), and this versatile, metal-free methodology was applied to the synthesis of 2-acyl- and 2-carboalkoxyfurans and furan-2-carboxamides. Additionally, by using 2-ketophosphonate

  通过利用 1,2-二羰基的双重亲核特性和（2-氯-2-硝基乙烯基）苯的双重亲电特性，在一锅正式 [3+2] 环加成反应中，可以很容易地合成 2-官能化呋喃。使用碱 (DBU)，所需的三取代杂环以良好到极好的产率 (51–92%) 快速（10–30 分钟）形成，这种多功能、无金属的方法用于合成 2-酰基-和 2-carboalkoxyfurans 和 furan-2-carboxamides。此外，通过使用 2-酮膦酸酯衍生物作为双亲核试剂，相应的 2-磷酰呋喃以良好的产率 (53–74%) 形成。
• Compositions And Methods For Enhancing Sialic Acid Levels In Tissue
  申请人：The Regents of the University Of California

  公开号：US20140315829A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The invention relates to compositions and methods for increasing sialic acid uptake and/or incorporation into tissue following gastrointestinal ingestion of compositions that contain sialic acid.

  本发明涉及含有唾液酸的组合物及增加唾液酸摄取和/或在胃肠道摄取含有唾液酸组合物后组织中唾液酸结合的方法。
• Regioselective α-addition of vinylogous α-ketoester enolate in organocatalytic asymmetric Michael reactions: enantioselective synthesis of Rauhut–Currier type products
  作者：Zhibing Weng、Ying Zhou、Xin Yue、Feng Jiang、Wengang Guo

  DOI：10.1039/d2ra06416b

  日期：——

  Catalytic asymmetric α-regioselective Michael additions of vinylogous α-ketoester enolate are described herein. With 0.1-1.0 mol% loadings of a chiral bifunctional organocatalyst, the addition of a deconjugated α-keto ester to a series of nitroolefins, including the challenging β-alkylnitroalkenes, efficiently proceed, providing the Rauhut-Currier type products after isomerization of the terminal double

  本文描述了插烯 α-酮酯烯醇化物的催化不对称 α-区域选择性迈克尔加成。在手性双功能有机催化剂负载量为 0.1-1.0 mol% 的情况下，去共轭的 α-酮酯与一系列硝基烯烃（包括具有挑战性的 β-烷基硝基烯烃）的加成反应有效进行，在末端异构化后提供 Rauhut-Currier 型产物双键收率高 (60-88%)，具有出色的区域选择性和对映选择性（94-99% ee，0.5 mol% 催化剂时 TON 高达 160）。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。
• Membrane computing
  申请人：Keinan Ehud

  公开号：US20090124506A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A method of implementation of a P-system in membrane computing comprising: placing three mutually immiscible liquids into a container, such that a first of said liquids provides a barrier between the second and third liquids; providing an initial substrate to at least one of said second and third liquids; and applying a transport rule for said first liquid to allow transport of substrate between said second and said third liquid.