7-甲氧基-2-甲基-4H-异喹啉-1,3-二酮 | 76746-95-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-2-甲基-4H-异喹啉-1,3-二酮
• 英文名称: 7-methoxy-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 7-methoxy-2-methyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 76746-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: UIGMNNLXBUDHQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-2-甲基-4H-异喹啉-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-(3-bromopropoxy)-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  异喹啉酮衍生物作为有效的CNS多受体D2 / 5-HT1A / 5-HT2A / 5-HT6 / 5-HT7药物：合成和药理学评估。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新型异喹啉酮衍生物作为潜在的多目标抗精神病药。其中，化合物13对多巴胺D 2和5-羟色胺5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 6和5-HT 7受体显示出高亲和力，对脱靶受体（5-HT 2C， ħ 1，α 1），并在醚-A-GOGO相关基因（可忽略影响的hERG;即，减少QT间期延长）。动物行为研究表明，化合物13逆转了APO引起的运动过度，MK-801引起的运动过度和DOI引起的头皮抽搐。而且，与利培酮相比，化合物13表现出高的急性毒性阈值，没有引起僵直的倾向，并且不引起催乳激素分泌或体重增加。此外，在强迫游泳测试，尾巴悬吊测试和新型物体识别测试中，用化合物13进行治疗可改善抑郁症和认知障碍。另外，化合物13在大鼠中具有良好的药代动力学特征。因此，化合物13的抗精神病药样作用表明它可能对开发用于治疗精神分裂症的新型药物有用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112709
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 sodium hydride 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-甲氧基-2-甲基-4H-异喹啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种类酰胺类衍生物的杂质及用途

  摘要：

  一种类酰胺类衍生物的杂质及用途。本发明属于医药化学领域，具体涉及杂质A、杂质B和杂质G，及其制备方法以及作为式Ⅵ所示化合物质量控制的参照标准品的应用，

  公开号：

  CN111320619A

文献信息

• Synthesis of 4-Aryl Isoquinolinedione Derivatives by a Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Aryl Halides with Isoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones
  作者：Yuanyong Yang、Yingxian Li、Cheng Cheng、Guo Yang、Jiquan Zhang、Yi Zhang、Yonglong Zhao、Lin Zhang、Chun Li、Lei Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02961

  日期：2018.3.16

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl halides with isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones for the synthesis of 4-aryl isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones was developed. The reaction conditions exhibit remarkable compatibility with various aryl halides and isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones, and the product could be conveniently transformed to 4-aryl tetrahydroisoquinolines. (±) Dichlorofensine was

  研究了钯催化的芳基卤化物与异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮的交叉偶联反应，从而合成了4-芳基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮。反应条件显示出与各种芳基卤化物和异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮显着的相容性，并且产物可以方便地转化为4-芳基四氢异喹啉。（±）使用该方案分两步合成了二氯芬太尼，总收率为71％。
• PLATELET ADP RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：SCARBOROUGH ROBERT M.

  公开号：US20080194597A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Novel compounds of formulae (I) to (VIII), which more particularly include sulfonylurea derivatives, sulfonylthiourea derivatives, sulfonylguanidine derivatives, sulfonylcyanoguanidine derivatives, thioacylsulfonamide derivatives, and acylsulfonamide derivatives which are effective platelet ADP receptor inhibitors. These derivatives may be used in various pharmaceutical compositions, and are particularly effective for the prevention and/or treatment of cardiovascular diseases, particularly those diseases related to thrombosis. The invention also relates to a method for preventing or treating thrombosis in a mammal comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound of formulae (I) to (VIII), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的式子(I)到(VIII)，其中更特别地包括磺酰脲衍生物、磺酰硫脲衍生物、磺酰胍衍生物、磺酰氰胍衍生物、硫代酰基磺酰胺衍生物和酰基磺酰胺衍生物，这些衍生物是有效的血小板ADP受体抑制剂。这些衍生物可以用于各种制药组合物中，特别是对于预防和/或治疗心血管疾病，特别是与血栓形成有关的疾病非常有效。本发明还涉及一种预防或治疗哺乳动物血栓形成的方法，包括给予化合物的式子(I)到(VIII)或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• IMPURITIES OF AMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：NHWA Pharma Corporation

  公开号：EP3901149A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  An impurity A, an impurity B and an impurity G and preparation methods therefor, and an application as a reference standard for quality control of a compound as represented by formula VI.

  一种杂质 A、杂质 B 和杂质 G 及其制备方法，以及作为式 VI 所示化合物质量控制参考标准的应用。
• [EN] IMPURITIES OF AMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] IMPURETÉS DE DÉRIVÉS D'AMIDE ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 类酰胺类衍生物的杂质及用途
  申请人：NHWA PHARMA CORP

  公开号：WO2020125580A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  杂质A、杂质B和杂质G，及其制备方法以及作为式VI所示化合物质量控制的参照标准品的应用。
• Tirouflet; Soufi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 3568
  作者：Tirouflet、Soufi

  DOI：——

  日期：——