sebacate dianion | 45130-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: sebacate dianion
• 英文别名: sebacate；decanedioate
• CAS: 45130-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sebacate dianion 在 三甲基乙酸 作用下， 生成 decanedioic acid anion
  参考文献：
  名称：

  质子从羧酸转移到二价阴离子的速率、CO2(CH2)pCO22- 及其对在气相中观察到的蛋白质负电荷状态的意义

  摘要：

  羧酸双阴离子 CO 2 (CH 2 ) p CO 2 2 - 是两个去质子化酸性侧链（例如 Glu 或 Asp）的最简单模型，它们位于非变性球状蛋白的相对两侧。电荷还原反应的速率常数测定，CO 2 (CH 2 ) p CO 2 2 - + AH = HCO 2 (CH 2 ) p CO 2 - + A - ，涉及具有 C n 的双阴离子，其中 n 范围为 7 至 16 ( n = p + 2) 与包括乙酸在内的各种含氧酸 AH 表明，对于所有上述试剂，电荷减少（损失）发生在碰撞速率下。这与带正电荷的蛋白质的结果相反。模型反应中碰撞速率下的电荷损失（对于两个赖氨酸侧链）NH 3 + H 3 N(CH 2 ) p NH 3 2 + = NH 3 (CH 2 ) p NH 2 + + NH 4 + 仅发生对于 C n 当 n < 7 (n = p)。这些结果解释了在负离子模式下非变性蛋白质的较低

  DOI：

  10.1021/jp021326s
• 作为产物：
  描述：

  decanedioyl-CoA(5-) 、 水 生成 coenzyme A 、 sebacate dianion 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰辅酶A硫酯酶的鉴定表明过氧化物酶体中琥珀酸酯生产的新途径。

  摘要：

  二羧酸通过内质网中脂肪酸的ω-氧化作用形成，并在过氧化物酶体中通过β-氧化降解为CoA酯。二羧酸的合成和降解都主要发生在肾脏和肝脏中，并且链缩短的二羧酸以游离酸的形式排泄在尿液中，这意味着酰基辅酶A硫酯酶（ACOT）可以将CoA酯水解为游离酸和释放游离酸需要CoASH。最近的研究表明，过氧化物酶体含有几种具有不同功能的酰基-CoA硫酯酶。现在，我们已经表达了一种过氧化物酶体酰基辅酶A硫酯酶，具有以前未知的功能ACOT4，我们证明它对二羧基-CoA酯具有活性。我们还表达了ACOT8，另一种过氧化物酶体酰基-CoA硫酯酶以前被证明可水解多种CoA酯。Acot4和Acot8都在肾脏和肝脏中强烈表达，并且也是过氧化物酶体增殖物激活受体α的靶基因。用表达的ACOT4和ACOT8进行的酶活性测量表明，这两种酶均能水解二羧酸的CoA酯，但活性很高，但特异性却截然不同。ACOT4主要水解琥珀酰-CoA，而

  DOI：

  10.1074/jbc.m508479200

文献信息

• The microsomal dicarboxylyl-CoA synthetase
  作者：J Vamecq、E de Hoffmann、F Van Hoof

  DOI：10.1042/bj2300683

  日期：1985.9.15

  Dicarboxylic acids are products of the omega-oxidation of monocarboxylic acids. We demonstrate that in rat liver dicarboxylic acids (C5-C16) can be converted into their CoA esters by a dicarboxylyl-CoA synthetase. During this activation ATP, which cannot be replaced by GTP, is converted into AMP and PPi, both acting as feedback inhibitors of the reaction. Thermolabile at 37 degrees C, and optimally active at pH 6.5, dicarboxylyl-CoA synthetase displays the highest activity on dodecanedioic acid (2 micromol/min per g of liver). Cell-fractionation studies indicate that this enzyme belongs to the hepatic microsomal fraction. Investigations about the fate of dicarboxylyl-CoA esters disclosed the existence of an oxidase, which could be measured by monitoring the production of H2O2. In our assay conditions this H2O2 production is dependent on and closely follows the CoA consumption. It appears that the chain-length specificity of the handling of dicarboxylic acids by this catabolic pathway (activation to acyl-CoA and oxidation with H2O2 production) parallels the pattern of the degradation of exogenous dicarboxylic acids in vivo.

  二羧酸是单羧酸的ω-氧化产物。我们证明在大鼠肝脏中，二羧酸（C5-C16）可以通过二羧酰辅酶A合成酶转化为它们的CoA酯。在此激活过程中，ATP不能被GTP所替代，会被转化为AMP和PPi，二者均作为反馈抑制剂。二羧酰辅酶A合成酶在37摄氏度下热敏，最适活性pH为6.5，对十二烷二酸的活性最高（每克肝2微摩尔/分钟）。细胞分离研究表明，该酶属于肝微粒体部分。关于二羧酰辅酶A酯的命运的研究揭示了存在一种氧化酶，可以通过监测H2O2产生来测量。在我们的实验条件下，这种H2O2产生依赖于并紧随CoA的消耗。似乎，这种分解途径对二羧酸的链长特异性（激活为酰CoA和H2O2产生的氧化）与体内外源性二羧酸降解的模式相似。
• The Identification of a Succinyl-CoA Thioesterase Suggests a Novel Pathway for Succinate Production in Peroxisomes
  作者：Maria A.K. Westin、Mary C. Hunt、Stefan E.H. Alexson

  DOI：10.1074/jbc.m508479200

  日期：2005.11

  excreted in the urine as the free acids, implying that acyl-CoA thioesterases (ACOTs), which hydrolyze CoA esters to the free acid and CoASH, are needed for the release of the free acids. Recent studies show that peroxisomes contain several acyl-CoA thioesterases with different functions. We have now expressed a peroxisomal acyl-CoA thioesterase with a previously unknown function, ACOT4, which we show

  二羧酸通过内质网中脂肪酸的ω-氧化作用形成，并在过氧化物酶体中通过β-氧化降解为CoA酯。二羧酸的合成和降解都主要发生在肾脏和肝脏中，并且链缩短的二羧酸以游离酸的形式排泄在尿液中，这意味着酰基辅酶A硫酯酶（ACOT）可以将CoA酯水解为游离酸和释放游离酸需要CoASH。最近的研究表明，过氧化物酶体含有几种具有不同功能的酰基-CoA硫酯酶。现在，我们已经表达了一种过氧化物酶体酰基辅酶A硫酯酶，具有以前未知的功能ACOT4，我们证明它对二羧基-CoA酯具有活性。我们还表达了ACOT8，另一种过氧化物酶体酰基-CoA硫酯酶以前被证明可水解多种CoA酯。Acot4和Acot8都在肾脏和肝脏中强烈表达，并且也是过氧化物酶体增殖物激活受体α的靶基因。用表达的ACOT4和ACOT8进行的酶活性测量表明，这两种酶均能水解二羧酸的CoA酯，但活性很高，但特异性却截然不同。ACOT4主要水解琥珀酰-CoA，而
• Rates of Proton Transfer from Carboxylic Acids to Dianions, CO₂(CH₂)<i>_p</i>CO₂^2-, and Their Significance to Observed Negative Charge States of Proteins in the Gas Phase
  作者：Arthur Blades、Michael Peschke、Udo Verkerk、Paul Kebarle

  DOI：10.1021/jp021326s

  日期：2002.10.1

  tolerance for proximity of another charge in proteins in the negative ion mode, revealed by the rate measurements of the dianions reacting with acetic acid, is due to the different effects of alkyl substitution on the intrinsic basicities in the positive ion mode and on the intrinsic acidities in the negative ion mode.

  羧酸双阴离子 CO 2 (CH 2 ) p CO 2 2 - 是两个去质子化酸性侧链（例如 Glu 或 Asp）的最简单模型，它们位于非变性球状蛋白的相对两侧。电荷还原反应的速率常数测定，CO 2 (CH 2 ) p CO 2 2 - + AH = HCO 2 (CH 2 ) p CO 2 - + A - ，涉及具有 C n 的双阴离子，其中 n 范围为 7 至 16 ( n = p + 2) 与包括乙酸在内的各种含氧酸 AH 表明，对于所有上述试剂，电荷减少（损失）发生在碰撞速率下。这与带正电荷的蛋白质的结果相反。模型反应中碰撞速率下的电荷损失（对于两个赖氨酸侧链）NH 3 + H 3 N(CH 2 ) p NH 3 2 + = NH 3 (CH 2 ) p NH 2 + + NH 4 + 仅发生对于 C n 当 n < 7 (n = p)。这些结果解释了在负离子模式下非变性蛋白质的较低