(4R,8E)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-4-(2-thienyl)-8-(2-thienylmethylene)-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile | 1289514-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4R,8E)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-4-(2-thienyl)-8-(2-thienylmethylene)-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: (S,E)-2-amino-6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-8-(thiophen-2-ylmethylene)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridine3-carbonitrile；(4R,8E)-2-amino-6-methyl-4-thiophen-2-yl-8-(thiophen-2-ylmethylidene)-5,7-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1289514-69-7
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃OS₂
• 分子量: 367.495
• InChiKey: HICPRZRMTPGVDW-UEICXMAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3,5-bis[(E)-(2-thienyl)methylidene]-4-piperidone 、 丙二腈 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(4R,8E)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-4-(2-thienyl)-8-(2-thienylmethylene)-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙二腈向构象受限的二烯酮的有机催化共轭加成

  摘要：

  已经研究了丙二腈向构象受限的二烯酮的有机催化共轭加成。筛选了一系列手性伯胺和叔胺催化剂。发现基于哌啶的硫脲叔胺是有效的催化剂。通过级联共轭加成-分子内环化途径获得了高收率和对映选择性的手性吡喃衍生物。对于构象柔性二烯酮的相应反应，该反应明显不同。

  DOI：

  10.1021/jo200112r

文献信息

• Quinine-catalyzed enantioselective tandem conjugate addition/intramolecular cyclization of malononitrile and 1,4-dien-3-ones
  作者：Zhi-Peng Hu、Jian Li、Xiao-Gang Yin、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.301

  日期：——

  An organocatalytic tandem conjugate addition / intramolecular cyclization of malononitrile and conformationally restricted 1,4-dien-3-ones has been developed. A series of cinchona alkaloids and their derivatives were examined as the catalysts. Quinine was found to be the most efficient catalyst in the absence of any additive. The reaction gave 2-amino-4H-pyrans with high yield and excellent enantiopurity

  已开发出丙二腈和构象受限的 1,4-二烯-3-酮的有机催化串联共轭加成/分子内环化。研究了一系列金鸡纳生物碱及其衍生物作为催化剂。在没有任何添加剂的情况下，奎宁被发现是最有效的催化剂。该反应仅使用 5 mol% 奎宁作为催化剂，以高收率和优异的对映纯度得到 2-氨基-4H-吡喃。
• Organocatalytic Conjugate Addition of Malononitrile to Conformationally Restricted Dienones
  作者：Zhi-Peng Hu、Chun-Liang Lou、Jin-Jia Wang、Chun-Xia Chen、Ming Yan

  DOI：10.1021/jo200112r

  日期：2011.5.20

  Organocatalytic conjugate addition of malononitrile to conformationally restricted dienones has been studied. A series of chiral primary and tertiary amine catalysts were screened. A piperidine-based thiourea-tertiary amine was found to be the efficient catalyst. Chiral pyran derivatives were obtained in excellent yields and enantioselectivities via a cascade conjugate addition–intramolecular cyclization pathway

  已经研究了丙二腈向构象受限的二烯酮的有机催化共轭加成。筛选了一系列手性伯胺和叔胺催化剂。发现基于哌啶的硫脲叔胺是有效的催化剂。通过级联共轭加成-分子内环化途径获得了高收率和对映选择性的手性吡喃衍生物。对于构象柔性二烯酮的相应反应，该反应明显不同。