(3S)-3-(4-bromothiophen-2-yl)-3-methyl-4H-pyrimido[1,6-a]benzimidazol-1-amine | 1026618-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (3S)-3-(4-bromothiophen-2-yl)-3-methyl-4H-pyrimido[1,6-a]benzimidazol-1-amine
• CAS: 1026618-08-5
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₄S
• 分子量: 361.265
• InChiKey: MKFRFLLQPSLRFZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(4-bromothiophen-2-yl)-3-methyl-4H-pyrimido[1,6-a]benzimidazol-1-amine 、 3-氰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到3-[5-[(3S)-1-amino-3-methyl-4H-pyrimido[1,6-a]benzimidazol-3-yl]thiophen-3-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation and use of compounds as protease inhibitors

  摘要：

  本公开了具有以下式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中Q是键或—N(R5)—；T是键，—O—，—C(O)—；S，—N(R5)—，或—C(R6′R7′)；U是键或—C(R6)(R7)；Y是C或N；Z是C或N；环A，包括变量Y和Z，是一个有0到4个，优选0到2个杂原子的三至九元环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基和杂芳基环，所述杂原子独立地选自O、S、N和—N(R)—的群，其中环A是未取代的或取代的，当环A是环烷基、环烯基、杂环烷基或杂环烯基时，取代有1到5个独立选择的R1基团和/或氧化物；以及R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R6、R7和R7'如规范中定义；包括具有式I的化合物的药物组合物和抑制天冬氨酸蛋白酶的方法，特别是治疗心血管疾病、认知和神经退行性疾病的方法。

  公开号：

  US20080176868A1
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 (S)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(4-bromothiophen-2-yl)propan-2-amine 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到(3S)-3-(4-bromothiophen-2-yl)-3-methyl-4H-pyrimido[1,6-a]benzimidazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and use of compounds as protease inhibitors

  摘要：

  本公开了具有以下式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中Q是键或—N(R5)—；T是键，—O—，—C(O)—；S，—N(R5)—，或—C(R6′R7′)；U是键或—C(R6)(R7)；Y是C或N；Z是C或N；环A，包括变量Y和Z，是一个有0到4个，优选0到2个杂原子的三至九元环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基和杂芳基环，所述杂原子独立地选自O、S、N和—N(R)—的群，其中环A是未取代的或取代的，当环A是环烷基、环烯基、杂环烷基或杂环烯基时，取代有1到5个独立选择的R1基团和/或氧化物；以及R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R6、R7和R7'如规范中定义；包括具有式I的化合物的药物组合物和抑制天冬氨酸蛋白酶的方法，特别是治疗心血管疾病、认知和神经退行性疾病的方法。

  公开号：

  US20080176868A1

文献信息

• Heterocyclic aspartyl protease inhibitors, preparation and use thereof
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP2345411A1

  公开（公告）日：2011-07-20

  Compounds having the structural formula or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R1,R3 and R4 are variables defined in the specification. The compounds function as aspartyl protease inhibitors and are useful in the treatment of cardiovascular diseases, cognitive and neurodegenerative diseases, and as inhibitors of the Human Immunodeficiency Virus, plasmepsins, cathepsin D and protozoal enzymes.

  结构式如下的化合物 或其立体异构体、同分异构体或药学上可接受的盐或溶液，其中 R1、R3 和 R4 为说明书中定义的变量。这些化合物具有天冬氨酰蛋白酶抑制剂的功能，可用于治疗心血管疾病、认知和神经退行性疾病，以及作为人类免疫缺陷病毒、浆蛋白酶、酪蛋白酶 D 和原生动物酶的抑制剂。
• THE PREPARATION AND USE OF COMPOUNDS AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1896032B1

  公开（公告）日：2012-10-31
• PREPARATION AND USE OF COMPOUNDS AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Stamford Andrew W.

  公开号：US20140206715A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed are compounds of the formula I or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein Q is a bond or —N(R 5 )—; T is a bond, —O—, —C(O)—; S, —N(R 5 )—, or —C(R 6′ R 7′ ); U is a bond or —C(R 6 )(R 7 )— Y is C or N; Z is C or N; ring A, including variables Y and Z, is a three to nine membered cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocyclyl, heterocyclenyl, aryl, and heteroaryl ring having 0 to 4, preferably 0 to 2, heteroatoms independently selected from the group consisting of O, S, N and —N(R)—, wherein ring A is unsubstituted or substituted with 1 to 5 independently selected R 1 moieties and/or oxo when ring A is cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocyclyl or heterocyclenyl; and R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 6 , R 7 and R 7′ are as defined in the specification; pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I and the method of inhibiting aspartyl protease, and in particular, the methods of treating cardiovascular diseases, cognitive and neurodegenerative diseases.
• US8722708B2
  申请人：——

  公开号：US8722708B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• US9382242B2
  申请人：——

  公开号：US9382242B2

  公开（公告）日：2016-07-05