N-(R)-(+)-1-phenylethylmaleamic acid | 33139-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(R)-(+)-1-phenylethylmaleamic acid
• 英文别名: N-D-<α-Methyl-benzyl>-maleinsaeure-monoamid；(Z)-4-oxo-4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]but-2-enoic acid
• CAS: 33139-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YBCNEBVTRKGSFM-UFGYOYAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(R)-(+)-1-phenylethylmaleamic acid 反应 2.0h， 以24%的产率得到(R)-(+)-n-(1-苯基乙基)马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Donnelly, Irene H.; Kambouris, Peter; Nonhebel, Derek C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 9, p. 1821 - 1829

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(R)-(+)-1-phenylethylmaleamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-D-天冬氨酸的不对称合成

  摘要：

  N-苄基-D-天冬氨酸的不对称合成是通过向N - D -α-甲基苄基马来酰胺酸中添加苄胺并用48％氢溴酸水解所得的N 1-苄基-N 2 - D -α-甲基苄基天冬酰胺来实现的。从巴豆酸或马来酸的不对称碱基进行不对称合成的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1039/j39660001200

文献信息

• [EN] PROCESS FOR ENANTIOMERIC ENRICHMENT OF 2 ', 6 ' - PIPECOLOXYLIDIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ENRICHISSEMENT ÉNANTIOMERIQUE DE 2', 6'-PIPÉCOLOXYLIDIDE
  申请人：NEON LAB LTD

  公开号：WO2014009964A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention discloses a process for enantiomeric enrichment of 2',6'-pipecoloxylidide using a chiral carbamoyl benzoic acid to provide (S)-enantiomer in high yield and high enantiomeric purity. The invention also discloses novel intermediates formed in the process of enantiomeric enrichment of 2',6'-pipecoloxylidide, preparation of N- substituted amidic acids and alkylation of 2',6'-pipecoloxylidide.

  该发明揭示了一种利用手性碳酰苯甲酸对2',6'-哌啶甲醯氧乙酰胺进行对映体富集的过程，以高产率和高对映体纯度提供(S)-对映体。该发明还揭示了在对2',6'-哌啶甲醯氧乙酰胺进行对映体富集的过程中形成的新型中间体，N-取代酰胺酸的制备以及对2',6'-哌啶甲醯氧乙酰胺进行烷基化的方法。
• An asymmetric synthesis of N-benzyl-D-aspartic acid
  作者：Y. Liwschitz、A. Singerman

  DOI：10.1039/j39660001200

  日期：——

  An asymmetric synthesis of N-benzyl-D-aspartic acid was achieved by addition of benzylamine to N-D-α-methylbenzylmaleamic acid and hydrolysis of the resulting N1-benzyl-N2-D-α-methylbenzylasparagine with 48% hydrobromic acid. Attempts to carry out asymmetric syntheses from crotonic or maleic acids asymmetric bases were unsuccessful.

  N-苄基-D-天冬氨酸的不对称合成是通过向N - D -α-甲基苄基马来酰胺酸中添加苄胺并用48％氢溴酸水解所得的N 1-苄基-N 2 - D -α-甲基苄基天冬酰胺来实现的。从巴豆酸或马来酸的不对称碱基进行不对称合成的尝试均未成功。
• Donnelly, Irene H.; Kambouris, Peter; Nonhebel, Derek C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 9, p. 1821 - 1829
  作者：Donnelly, Irene H.、Kambouris, Peter、Nonhebel, Derek C.、Rohr, Thomas、Sherrington, David C.

  DOI：——

  日期：——
• Mhaske, Santosh B.; Argade, Narshinha P., Synthesis, 2003, # 6, p. 863 - 870
  作者：Mhaske, Santosh B.、Argade, Narshinha P.

  DOI：——

  日期：——