(E)-1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-ethylidene-4-(2-hydroxyethyl)piperidin-2-one | 1256162-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-ethylidene-4-(2-hydroxyethyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (5E)-5-ethylidene-4-(2-hydroxyethyl)-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]piperidin-2-one
• CAS: 1256162-89-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: PGGONBYFHLHLLE-VVHNFQOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-ethylidene-4-(2-hydroxyethyl)piperidin-2-one 、 乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(E)-2-(1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-ethylidene-2-oxopiperidin-4-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Strategy for the Synthesis of Secologanin Derived Natural Products

  摘要：

  The syntheses of D,L-geissoschizol, D,L-corynantheidol, D,L-dihydrocorynantheol, D,L-protoemetinol, and D,L-3-ept-protoemetinol have been accomplished from a single synthetic intermediate

  DOI：

  10.1021/jo101775n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(3-ethylidene-2-oxotetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 、 NaBH(OAc)3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到(E)-1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-ethylidene-4-(2-hydroxyethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Strategy for the Synthesis of Secologanin Derived Natural Products

  摘要：

  The syntheses of D,L-geissoschizol, D,L-corynantheidol, D,L-dihydrocorynantheol, D,L-protoemetinol, and D,L-3-ept-protoemetinol have been accomplished from a single synthetic intermediate

  DOI：

  10.1021/jo101775n

文献信息

• A Divergent Strategy for the Synthesis of Secologanin Derived Natural Products
  作者：Brandon J. English、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo101775n

  日期：2010.11.19

  The syntheses of D,L-geissoschizol, D,L-corynantheidol, D,L-dihydrocorynantheol, D,L-protoemetinol, and D,L-3-ept-protoemetinol have been accomplished from a single synthetic intermediate