ethyl 2-(4-amino-3,5-diisopropylphenyl)-2-((4-fluorophenyl)amino)acetate | 1609550-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-amino-3,5-diisopropylphenyl)-2-((4-fluorophenyl)amino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[4-amino-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]-2-(4-fluoroanilino)acetate；ethyl 2-[4-amino-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]-2-(4-fluoroanilino)acetate
• CAS: 1609550-03-9
• 化学式: C₂₂H₂₉FN₂O₂
• 分子量: 372.483
• InChiKey: PYJIXDLCTAKWQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-2-diazoacetate 、 2,6-二异丙基苯胺 、 4-氟苯胺 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(difluoroboryl)phenyl)urea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-amino-3,5-diisopropylphenyl)-2-((4-fluorophenyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  尿素和磷酸衍生的催化剂在重氮化合物反应中的不同作用

  摘要：

  摘要 氢键供体催化剂能够使重氮化合物进行多种形式的插入反应。催化剂在反应系统中的作用可能取决于几个因素，包括重氮化合物的亲核性和插入伴侣的酸度。当选择作为催化剂用于芳基 - 和重氮基取代的酯的选择了O-H和S-H插入反应脲和磷酸衍生物可以提供互补的反应性模式。 氢键供体催化剂能够使重氮化合物进行多种形式的插入反应。催化剂在反应系统中的作用可能取决于几个因素，包括重氮化合物的亲核性和插入伴侣的酸度。当选择作为催化剂用于芳基 - 和重氮基取代的酯的选择了O-H和S-H插入反应脲和磷酸衍生物可以提供互补的反应性模式。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561061

文献信息

• Urea-Catalyzed N–H Insertion–Arylation Reactions of Nitrodiazoesters
  作者：Sonia S. So、Shameema Oottikkal、Jovica D. Badjić、Christopher M. Hadad、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/jo500698q

  日期：2014.6.6

  The power of hydrogen-bond donor catalysis has been harnessed to elicit and control carbene-like reactivity from nitrodiazoesters. Specifically, select ureas have been identified as effective catalysts for N-H insertion and multicomponent coupling reactions of nitrodiazoesters, anilines, and aromatic nucleophiles, thereby preparing a variety of alpha-aryl glycines in high yield. Experimental and computational studies designed to probe the plausible reaction pathways suggest that difluoroboronate ureas are particularly well-suited to catalyze reactions of nitrodiazoesters with a range of anilines through a polar reaction pathway Urea-facilitated loss of nitrite followed by addition of a nucleophile conceivably generates the observed aryl glycine products.