1-[(2R,3R,4S,5R)-3-[(E)-3-diethoxyphosphorylprop-2-enyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 922508-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3-[(E)-3-diethoxyphosphorylprop-2-enyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 922508-13-2
• 化学式: C₁₇H₂₇N₂O₈P
• 分子量: 418.384
• InChiKey: IMMVUUNYQOJDKE-GZPXMMBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S,5R)-3-[(E)-3-diethoxyphosphorylprop-2-enyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  人胸苷磷酸化酶的多底物双环嘧啶核苷抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的人胸苷磷酸化酶（TP）的多底物双环嘧啶核苷抑制剂。胸苷磷酸化酶与血管生成有关，在肿瘤的进展和转移中起着重要的作用。这些衍生物中膦酸酯部分的存在和取向（充当磷酸盐模拟物）对于抑制活性至关重要。最具活性的化合物在内部取向上具有膦酸酯基团。这与分子建模结果一致，该分子建模结果显示内异构体蛋白-配体复合物的能量低于外泌体复合物。

  DOI：

  10.1021/jm060428u
• 作为产物：
  描述：

  {3-[5,5,7,7-tetraisopropyl-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl]-propenyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到1-[(2R,3R,4S,5R)-3-[(E)-3-diethoxyphosphorylprop-2-enyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  人胸苷磷酸化酶的多底物双环嘧啶核苷抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的人胸苷磷酸化酶（TP）的多底物双环嘧啶核苷抑制剂。胸苷磷酸化酶与血管生成有关，在肿瘤的进展和转移中起着重要的作用。这些衍生物中膦酸酯部分的存在和取向（充当磷酸盐模拟物）对于抑制活性至关重要。最具活性的化合物在内部取向上具有膦酸酯基团。这与分子建模结果一致，该分子建模结果显示内异构体蛋白-配体复合物的能量低于外泌体复合物。

  DOI：

  10.1021/jm060428u