1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(difluoroboryl)phenyl)urea | 1263296-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(difluoroboryl)phenyl)urea
• 英文别名: 1-(2-(Difluoroboryl)phenyl)-3-(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)urea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-(2-difluoroboranylphenyl)urea
• CAS: 1263296-28-1
• 化学式: C₁₅H₉BF₈N₂O
• 分子量: 396.047
• InChiKey: VTRJGINZAJTRDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(difluoroboryl)phenyl)urea 、 四丁基醋酸铵 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 336.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  尿素诱导的酸扩增：无金属插入化学的新方法

  摘要：

  事实证明，增强二氟硼酸脲的催化活性对于提高酸度α-芳基重氮乙酸酯的无金属OH和SH插入反应而言是必不可少的。发现该方法通常适用于广泛的底物范围，并且提出了用于有机催化重氮插入反应的概念上新的方法。机理研究表明，该反应途径涉及尿素诱导的α-芳基重氮酯的质子化。

  DOI：

  10.1002/chem.201403283
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(difluoroboryl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Urea-catalyzed construction of oxazinanes

  摘要：

  高功能化的氧杂环丙烷能够通过尿素催化的形式[3 + 3]环加成反应有效合成，反应物为亚硝胺和硝基环丙烷羧酸酯。该反应系统在硝基环丙烷羧酸酯和亚硝胺方面具有广泛适用性，能够合成大量的氧杂环丙烷，通常具有较高的产率。这种方法通过从富含手性的硝基环丙烷羧酸酯转移手性，实现了富含手性的氧杂环丙烷产品的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41517a
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(4-methoxypheny)acetate 、 异丙硫醇 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(difluoroboryl)phenyl)urea 作用下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到methyl 2-(isopropylthio)-2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  尿素诱导的酸扩增：无金属插入化学的新方法

  摘要：

  事实证明，增强二氟硼酸脲的催化活性对于提高酸度α-芳基重氮乙酸酯的无金属OH和SH插入反应而言是必不可少的。发现该方法通常适用于广泛的底物范围，并且提出了用于有机催化重氮插入反应的概念上新的方法。机理研究表明，该反应途径涉及尿素诱导的α-芳基重氮酯的质子化。

  DOI：

  10.1002/chem.201403283

文献信息

• Divergent Roles of Urea and Phosphoric Acid Derived Catalysts in Reactions of Diazo Compounds
  作者：Antonio Burtoloso、Anita Mattson、Barbara Bernardim、Erica Couch、Andrea Hardman-Baldwin

  DOI：10.1055/s-0035-1561061

  日期：——

  O–H and S–H insertion reactions of aryl- and diazo-substituted esters. Hydrogen-bond-donor catalysts enable a variety of formal insertion reactions of diazo compounds. The role of the catalyst in the reaction system may vary depending on several factors, including the nucleophilicity of the diazo compound and the acidity of the insertion partner. Ureas and phosphoric acid derivatives can offer complementary

  摘要 氢键供体催化剂能够使重氮化合物进行多种形式的插入反应。催化剂在反应系统中的作用可能取决于几个因素，包括重氮化合物的亲核性和插入伴侣的酸度。当选择作为催化剂用于芳基 - 和重氮基取代的酯的选择了O-H和S-H插入反应脲和磷酸衍生物可以提供互补的反应性模式。 氢键供体催化剂能够使重氮化合物进行多种形式的插入反应。催化剂在反应系统中的作用可能取决于几个因素，包括重氮化合物的亲核性和插入伴侣的酸度。当选择作为催化剂用于芳基 - 和重氮基取代的酯的选择了O-H和S-H插入反应脲和磷酸衍生物可以提供互补的反应性模式。
• Internal Lewis acid assisted ureas: tunable hydrogen bond donor catalysts
  作者：David M. Nickerson、Veronica V. Angeles、Tyler J. Auvil、Sonia S. So、Anita E. Mattson

  DOI：10.1039/c2cc37073e

  日期：——

  The strategic incorporation of internal Lewis acids onto urea scaffolds gives rise to a family of tunable hydrogen bond donor catalysts. The nature of the Lewis acid and associated ligands affects the urea polarization, acidity, and activity in reactions of nitrocyclopropane carboxylates and nitrodiazoesters.

  内部路易斯酸在尿素支架上的战略性引入产生了一系列可调氢键供体催化剂。路易斯酸和相关配体的性质会影响尿素的极性，酸度以及硝基环丙烷羧酸酯和硝基二偶氮酯的反应活性。
• Arylation of Diazoesters by a Transient NH Insertion Organocascade
  作者：Tyler J. Auvil、Sonia S. So、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/anie.201304921

  日期：2013.10.18

  two: A unique organocatalyzed cascade for the unsymmetric double arylation of α‐nitrodiazoesters is described. This organocascade features the strategic use of carbene‐activating anilines in conjunction with a urea catalyst, thus allowing for the synthesis of pharmaceutically attractive α‐diarylesters through a transient NH insertion process.

  它需要两个步骤：描述了一个独特的有机催化级联，用于α-硝基重氮酯的不对称双芳基化。此organocascade设有与尿素催化剂一起战略性使用卡宾活化苯胺的，从而允许用于药学吸引力α-diarylesters通过瞬时合成N  ħ插入过程。
• Boronate Urea Activation of Nitrocyclopropane Carboxylates
  作者：Sonia S. So、Tyler J. Auvil、Victoria J. Garza、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/ol202873d

  日期：2012.1.20

  Boronate ureas operate as catalysts for the activation of nitrocyclopropane carboxylates in nucleophilic ring-opening reactions. A variety of amines were found to open the urea-activated nitrocyclopropane carboxylates, generating highly useful nitro ester building blocks In good yields. Standard manipulations allow access to a wide range of valuable compounds from the ring-opened products with direct applications in bioactive target synthesis.
• Internal Lewis Acid Assisted Hydrogen Bond Donor Catalysis
  作者：Sonia S. So、Julie A. Burkett、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/ol102899y

  日期：2011.2.18

  Boronate ureas are introduced as a new class of noncovalent catalysts for conjugate addition reactions with enhanced activity. Through intramolecular coordination of the urea functionality to a strategically placed Lewis acid, rate enhancements up to 10 times that of more conventional urea catalysts are observed. The tunable nature of boronate ureas is a particularly attractive feature and enables the rational design of catalysts for optimal performance, in terms of both activity and stereocontrol, in new bond-forming processes.