5-(Dimethoxy-phosphoryl)-1-(5-ethoxycarbonyl-pentyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 205752-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(Dimethoxy-phosphoryl)-1-(5-ethoxycarbonyl-pentyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-dimethoxyphosphoryl-1-(6-ethoxy-6-oxohexyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 205752-57-4
• 化学式: C₂₅H₃₅N₂O₉P
• 分子量: 538.535
• InChiKey: AOZXMPCLXDROQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Dimethoxy-phosphoryl)-1-(5-ethoxycarbonyl-pentyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 1-(5-Carboxy-pentyl)-5-(hydroxy-methoxy-phosphoryl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Haptens for Application to the Preparation of Chiral 1,4-Dihydropyridines.

  摘要：

  脂肪酶催化的1,4-二氢吡啶二甲酯水解至单酯的酶促反应并不是直接进行的，而单酯是合成光学活性1,4-二氢吡啶的重要中间体。本文描述了具有磷酸酯基团的新型合成抗原的设计与合成，该磷酸酯基团具有必要的阴离子特性，以模拟水解的四面体中间体，并应用这些化合物生成具有催化能力的抗体，用于选择性部分水解1,4-二氢吡啶衍生物的二羧酸二甲酯（1），以生成单羧酸（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.518
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(Dimethoxy-phosphoryl)-1-(5-ethoxycarbonyl-pentyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Haptens for Application to the Preparation of Chiral 1,4-Dihydropyridines.

  摘要：

  脂肪酶催化的1,4-二氢吡啶二甲酯水解至单酯的酶促反应并不是直接进行的，而单酯是合成光学活性1,4-二氢吡啶的重要中间体。本文描述了具有磷酸酯基团的新型合成抗原的设计与合成，该磷酸酯基团具有必要的阴离子特性，以模拟水解的四面体中间体，并应用这些化合物生成具有催化能力的抗体，用于选择性部分水解1,4-二氢吡啶衍生物的二羧酸二甲酯（1），以生成单羧酸（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.518