(Z)-2-butyl-3-dimethyl(phenyl)silylacrylic acid | 75589-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-butyl-3-dimethyl(phenyl)silylacrylic acid
• 英文别名: (2Z)-2-[[dimethyl(phenyl)silyl]methylidene]hexanoic acid
• CAS: 75589-90-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: LZQDAHFLJYXHPG-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 copper(l) cyanide 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-2-butyl-3-dimethyl(phenyl)silylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙炔的甲硅烷基化：乙烯基硅烷的合成

  摘要：

  双（二甲基苯基甲硅烷基）铜-锂（1）与己-1-炔，丙炔，乙炔本身，苯乙炔和己-3-炔反应生成二甲基苯基甲硅烷基和铜的顺式加成产物。所得的乙烯基铜试剂与各种亲电试剂反应，例如质子，碘，酰基和烷基卤化物，烯酮和环氧化物，得到乙烯基硅烷。在末端炔基的情况下，甲硅烷基以高水平的区域选择性与末端碳原子连接，结果最终产物为2，2-二取代的乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1039/p19810002527

文献信息

• Reaction of a silyl–copper reagent with acetylenes: a new synthesis of vinylsilanes
  作者：Ian Fleming、Felix Roessler

  DOI：10.1039/c39800000276

  日期：——

  A silyl-cuprate reagent adds regioselectively to terminal acetylenes and the intermediate (3) reacts with electrophiles to give 2,2-disubstituted vinylsilanes.

  甲硅烷基-铜酸酯试剂将区域选择性地添加到末端乙炔中，并且中间体（3）与亲电子试剂反应，得到2,2-二取代的乙烯基硅烷。
• The silylcupration of acetylenes: a synthesis of vinylsilanes
  作者：Ian Fleming、Trevor W. Newton、Felix Roessler

  DOI：10.1039/p19810002527

  日期：——

  per-lithium (1) reacts with hex-1-yne, propyne, acetylene itself, phenylacetylene, and hex-3-yne to give the products of syn addition of the dimethylphenylsilyl group and the copper. The resultant vinylcopper reagents react with a variety of electrophiles, such as the proton, iodine, acyl and alkyl halides, enones, and epoxides, to give vinylsilanes. With the terminal alkynes, the silyl group becomes

  双（二甲基苯基甲硅烷基）铜-锂（1）与己-1-炔，丙炔，乙炔本身，苯乙炔和己-3-炔反应生成二甲基苯基甲硅烷基和铜的顺式加成产物。所得的乙烯基铜试剂与各种亲电试剂反应，例如质子，碘，酰基和烷基卤化物，烯酮和环氧化物，得到乙烯基硅烷。在末端炔基的情况下，甲硅烷基以高水平的区域选择性与末端碳原子连接，结果最终产物为2，2-二取代的乙烯基硅烷。